sumatriptan | 103628-46-2

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗偏头痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sumatriptan
• 英文别名: 1-[2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 103628-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 295.406
• InChiKey: BEBPNFCCLISMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171°C
• 沸点：
  497.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1778 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  NL9482200

制备方法与用途

产品特点

舒马曲坦作为一种抗偏头痛药物，是高度选择性5-羟色胺受体（5-HT1B/1D）激动剂。它通过逆转偏头痛时颅内血管的扩张、减轻血浆蛋白外渗来改善脑血流量，从而有效缓解偏头痛症状。

化学性质

舒马曲坦是一种白色结晶性粉末，易溶于水。熔点为169～171℃。琥珀酸舒马普坦（Sumatriptan Succinate）的化学式为C14H21N3O2·C4H5O4，分子量约为308.37，熔点为165～166℃。

用途

舒马曲坦是一种选择性地收缩颅侧血管的5-羟色胺受体激动剂，主要用于治疗偏头痛。它也常被用作专门的偏头痛治疗药物。

生产方法

通过在室温下以10%钯-炭催化、二甲胺的甲醇溶液中氢化24小时，可以制备舒马曲坦。

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0975594A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US5693654A
  申请人：——

  公开号：US5693654A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5705506A
  申请人：——

  公开号：US5705506A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US5705520A
  申请人：——

  公开号：US5705520A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US5744482A
  申请人：——

  公开号：US5744482A

  公开（公告）日：1998-04-28