3-(2-(dimthylamino)ethyl)-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide butane-1,4-dioate | 103628-46-2

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗偏头痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(dimthylamino)ethyl)-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide butane-1,4-dioate
• 英文别名: sumatriptan；sumatryptan；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methyl-indole-5-methanesulfonamide；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methyl-1H-indole-5-sulphonamide；3-(2-Dimethylamino-ethyl)-1H-indole-5-sulfonic acid methylamide；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methyl-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 103628-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: DYMDQHOPDGWGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171°C
• 沸点：
  497.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1778 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  NL9482200

制备方法与用途

产品特点

舒马曲坦作为一种抗偏头痛药物，是高度选择性5-羟色胺受体（5-HT1B/1D）激动剂。它通过逆转偏头痛时颅内血管的扩张、减轻血浆蛋白外渗来改善脑血流量，从而有效缓解偏头痛症状。

化学性质

舒马曲坦是一种白色结晶性粉末，易溶于水。熔点为169～171℃。琥珀酸舒马普坦（Sumatriptan Succinate）的化学式为C14H21N3O2·C4H5O4，分子量约为308.37，熔点为165～166℃。

用途

舒马曲坦是一种选择性地收缩颅侧血管的5-羟色胺受体激动剂，主要用于治疗偏头痛。它也常被用作专门的偏头痛治疗药物。

生产方法

通过在室温下以10%钯-炭催化、二甲胺的甲醇溶液中氢化24小时，可以制备舒马曲坦。

文献信息

• Indole derivatives, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0500086A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  The invention relates to indoles of general formula (I): wherein R¹ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group; R² represents a hydrogen atom, a C₁₋₃ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group, an aryl or ar(C₁₋₄)alkylene group, or a C₅₋₇ cycloalkyl group; R³ represents a hydrogen atom or a C₁₋₃ alkyl group; R⁴ and R⁵, which may be the same of different, each represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl or 2-propenyl group, or R⁴ and R⁵ together form an aralkylidine group; R⁶ represents a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆alkenyl group and Alk represents an alkylene chain containing two or three carbons atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C₁₋₃ alkyl groups, and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. Compounds of general formula (I) are useful in treating conditions associated with cephalic pain, in particular migraine.

  本发明涉及一般式（I）的吲哚化合物：其中R¹代表氢原子或C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团；R²代表氢原子，C₁₋₃烷基或C₃₋₆烯基基团，芳基或ar（C₁₋₄）烷基基团，或C₅₋₇环烷基；R³代表氢原子或C₁₋₃烷基基团；R⁴和R⁵，它们可以相同或不同，每个代表氢原子或C₁₋₃烷基或2-丙烯基基团，或R⁴和R⁵一起形成芳基烷基亚胺基团；R⁶代表C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团，Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以未取代或被不超过两个C₁₋₃烷基基团取代，以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。一般式（I）的化合物对于治疗与头痛有关的疾病特别是偏头痛是有用的。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1992014708A1

  公开（公告）日：1992-09-03

  (EN) The invention relates to indoles of general formula (I), wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl or C3-6alkenyl group; R2 represents a hydrogen atom, a C1-3alkyl or C3-6alkenyl group, an aryl or ar(C1-4)alkylene group, or a C5-7cycloalkyl group; R3 represents a hydrogen atom or a C1-3alkyl group; R4 and R5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C1-3alkyl or 2-propenyl group, or R4 and R5 together form an aralkylidine group; R6 represents a C1-6alkyl or C3-6alkenyl group and Alk represents an alkylene chain containing two or three carbon atoms which may be unsubstitued or substituted by not more than two C1-3alkyl groups, and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. Compounds of general formula (I) are useful in treating conditions associated with cephalic pain, in particular migraine.(FR) L'invention concerne des indoles de la formule générale (I) dans laquelle R1 represente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6 ou alcényle C3-6; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-3 ou alcényle C3-6, un groupe aryle ou ar (C1-4)alkylène ou un groupe cycloalkyle C5-7; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-3; R4 et R5 pouvant être identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-3 ou 2-propényle, ou R4 et R5 forment ensemble un groupe aralkylidine; R6 représente un groupe alkyle C1-6 ou alcényle C3-6 et Alk représente une chaîne alkylène contenant deux ou trois atomes de carbone pouvant être non substitués ou substitués par tout au plus deux groupes alkyle C1-3, ainsi que leurs sels et solvates (par exemple hydrates) physiologiquement acceptables. Les composés de la formule générale (I) sont utiles dans le traitement d'états associés à des douleurs céphaliques, notamment la migraine.