双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-醇 | 822-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-醇
• 中文别名: 氯化二氢1-苯甲基-2-一糖基-4,5--1-(2-羟基乙基)-1H-咪唑正离子
• 英文名称: bicyclo(2.2.1)hepta-2,5-dien-7-ol
• 英文别名: bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-dien-7-ol；Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-ol
• CAS: 822-80-0
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: YKRVEGFRYRZTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 五羰基铁 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 heptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14>tetradecane-7,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Heptacyclo[5.5.1.14,10.02,6.03,11.05,9.08,12]tetradecane-13,14-dione: a novel, polycyclic perpendobiplanar D2d diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a037
• 作为产物：
  描述：

  7-Norbornadienol-tetrahydropyranyl-aether 生成 双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-醇
  参考文献：
  名称：

  THE 7-NORBORNADIENYL NON-CLASSICAL CATION¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01493a068

文献信息

• Cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to 7-substituted norbornadienes: remote substituent effects on reacfivity and stereoselectivity
  作者：K.N Houk、Paul H Mueller、Yun-Dong Wu、Paul H Mazzocchi、David Shook、Frederick Khachik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88545-7

  日期：1990.1

  The rates and stereoselectivities of the cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to norbornadienes substituted at the 7-position by -butyl, trimethylsilyl, methoxy, acetoxy, hydroxy, methoxymethyl, and methoxycarbonyl groups have been measured. The rates correlate with subsfituent electronegativities.

  已经测量了六氯环戊二烯与在7位被-丁基，三甲基甲硅烷基，甲氧基，乙酰氧基，羟基，甲氧基甲基和甲氧基羰基取代的降冰片二烯的环加成率和立体选择性。速率与取代基电负性相关。
• Stereoselectivity in cycloaddition of phenylglyoxylonitrile oxide to 7-substituted norbornadienes and 8-substituted 2-azabicyclo[3.2.1]oct-3,6-dienes
  作者：Katsumi Umano、Shinya Mizone、Kazuhiko Tokisato、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80044-5

  日期：1981.1

  The cycloaddition of phenylglyoxylonitrile oxide to the 7-substituted norbornadienes a-c gives predominantly the endo isomers, but that to the 8-substituted 2-azabicyclo[3.2.1]oct-3,6-dienes a,b the exo isomers.

  苯乙酰氧基丙烯腈氧化物与7-取代的降冰片二烯ac的环加成主要产生内异构体，但与8-取代的2-氮杂双环[3.2.1] oct-3，6-二烯a，b的外加异构体有关。
• Solvolysis of Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-yl Methanesulfonates andp-Nitrobenzoates – Remarkably Small Enthalpy Difference between the C7H7 Cations Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and 7-Norbornadienyl
  作者：T. William Bentley、Gareth Llewellyn、Simon J. Norman、Ralf Kemmer、Ulrike Kunz、Manfred Christl

  DOI：10.1002/jlac.199719970134

  日期：1997.1

  respectively. – The solvolysis of 6b, c in aqueous ethanol and of 6b in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) gave nonrearranged products exclusively, i.e. the alcohols 4b, c, the ethyl ethers 17b, c, and the trifluoroethyl ether 18b. In contrast, from 12 only rearranged products arose, namely anti-7-norbornenol (30) and its ethyl ether 31. The solvolysis of the unsubstituted tricycloheptenyl p-nitrobenzoate 11a in 80%

  在先前工作的扩展中，三苯并[4.1.0.0 2,7 ]庚三-3-醇（5）从苯并戊烯经四个步骤合成。甲磺酸盐12和图6b，C，从制备5和4- halotricyclo [4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯-3-醇4b中，C，太不稳定被分离，但是可以通过NMR谱明确地定性。用甲磺酰氯处理未取代的三环庚烯醇4a时，未观察到预期的甲磺酸酯6a。即使在−40°C下，也只有其连续的产物3-氯三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯（7a）和7-氯降冰片二烯（8a）是可辨别的。6b的类似反应仅在室温下发生，形成二氯三环庚烯7b和二氯降冰片二烯8b。6b和12的重排产物分别是甲磺酸氯降冰片二烯10b和抗-7-降冰片烯基甲磺酸酯（13）。– 6b，c在乙醇水溶液中的溶剂分解和6b在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的溶剂分解仅产生未重排的产物，即醇4b，c，乙醚17b，c，和三氟乙基醚18b。相反，只有1
• Huda, Egbert; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2879 - 2896
  作者：Huda, Egbert、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Somnitz, Karl-Heinz、Steigel, Alois、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Degenerate and nondegenerate isomerizations of 7-norbornadienyl cations
  作者：R. K. Lustgarten、M. Brookhart、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja00762a028

  日期：1972.4