(4S)-5c-formyl-4r-methoxycarbonylmethyl-6t-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 58865-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-5c-formyl-4r-methoxycarbonylmethyl-6t-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl elenolat；Methyl-elenolat；methyl (2S,3R,4S)-3-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 58865-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NTCBDZLDJOMIAC-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5c-formyl-4r-methoxycarbonylmethyl-6t-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 四氢鸭脚木碱
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 160 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2-O-<(E)-2-butenyl>threitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (4S)-5c-formyl-4r-methoxycarbonylmethyl-6t-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara、Keiichi Aoe

  DOI：10.3987/com-89-s70

  日期：——
• Brown,R.T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 160 - 162
  作者：Brown,R.T. et al.

  DOI：——

  日期：——