(+/-)-cathenamine | 63661-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+/-)-cathenamine
• 英文别名: catbenamine；cathenamine；methyl (1S,16S,20S)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,14,18-hexaene-19-carboxylate
• CAS: 63661-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: BXTHVTLKWJZGAA-ODYMNIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cathenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 四氢鸭脚木碱
  参考文献：
  名称：

  在大肠杆菌中化学酶法合成植物吲哚生物碱的双重载体的构建和表达。

  摘要：

  含有胡豆合酶（STR1，EC 4.3.3.2）和胡豆葡糖苷酶从印度药用植物（SG，EC 3.2.1.105）的编码区的双载体（的pQE-70-STR1-SG）蛇根木构建。通过分离预纯化的酶提取物证明了该载体在大肠杆菌细胞（M15株）中的功能表达，该提取物既显示STR1活性，又显示SG活性。在色胺和secologanin的存在下酶的孵育传递了吲哚生物碱联苯胺，证明了STR1-和SG-cDNA的功能共表达。硼氢化钠将四氢联苯胺还原成四氢精氨酸，揭示了化学酶促吲哚生物碱的合成。

  DOI：

  10.1080/14786410903247304
• 作为产物：
  描述：

  四氢鸭脚木碱 在 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+/-)-cathenamine
  参考文献：
  名称：

  异育亨宾和珊瑚虫类吲哚生物碱合成的简明策略。(.+-.)-四氢石蜡碱、(.+-.)-cathenamine 和 (.+-.)-geissoschizine 的全合成

  摘要：

  Synthese des composes du titre via la [butene-2'oyl-2 foryl-3' allyl-1 tetrahydro-1,2,3,4] β-carboline

  DOI：

  10.1021/ja00225a068

文献信息

• Isolation and biomimetic conversion of 4,21-dehydrogeissoschizine
  作者：Christiane Kan-Fan、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1039/c39790001015

  日期：——

  4,21-Dehydrogeissochizine hydrochloride (4), a postulated intermediate in the biosynthesis of heteroyohimbine alkaloids, has been isolated from a plant source; it has been converted into cathenamine (5) and isovallesiachotamine (3), in addition to heteroyohimbine and geissoschizine-type alkaloids, (9), (11) and (6), (7), respectively.

  已从植物来源中分离出4,21-脱氢Geissochizine盐酸盐（4），它是异育亨宾生物碱生物合成中的一种假定中间体。除了异育亨宾和吉西他嗪型生物碱（9），（11）和（6），（7）外，它还分别被转化为联苯胺（5）和异戊甲胆碱（3）。
• Strictosidine glucosidase from suspension cultured cells of Tabernaemontana divaricata
  作者：Teus J.C. Luijendijk、Alexander Nowak、Rob Verpoorte

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00830-6

  日期：1996.4

  Abstract Strictosidine β- d -glucosidase (E.C. 3.2.1.105) was partially purified from suspension cultured cells of Tabernaemontana divaricata . Three forms of different M r were found, which all specifically catalysed the deglucosylation of strictosidine ( K m 0.3–1 mM). Some enzyme characteristics resembled those described before for the Catharanthus roseus SG enzyme. Several products were shown to

  摘要 胡豆苷β-d-葡萄糖苷酶(EC 3.2.1.105) 部分纯化自Tabernaemontana divaricata 悬浮培养细胞。发现了三种不同的 M r 形式，它们都特异性地催化了胡豆苷 (K m 0.3-1 mM) 的去葡萄糖基化。一些酶特性类似于之前描述的长春花 SG 酶的特性。表明在胡豆苷水解后形成了几种产物，其中鉴定了卡三胺、21-羟基阿马利辛和异戊烯二胺。
• Compositions and methods for making terpenoid indole alkaloids
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US11072613B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.

  提供了可用于制造一类称为萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他蒽碱）的化合物的方法。此外，还提供了用于合成萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他林碱）的组合物。所提供的化合物可用于制造化疗药物。
• Enzymatic formation of intermediates in the biosynthests of ajmalicine: Strictosidine and cathenamine
  作者：Joachim Stöckigt

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91459-6

  日期：1979.1
• Interconversion of the enamine and immonium form of cathenamine
  作者：Peter Heinstein、Joachim Stoeckigt、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71396-7

  日期：——