2-butyl-9-phenyl-1,10-phenanthroline | 1309877-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-9-phenyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-Butyl-9-phenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1309877-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: VDSCPLXAFIWKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-9-phenyl-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(+)-(R)-2-butyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 苯基锂 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-butyl-9-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  快速合成不对称的烷基和芳基-2,9-二取代的1,10-菲咯啉

  摘要：

  烷基锂和芳基锂试剂几乎立即添加到1,10-菲咯啉的N–C2 / C9键的发现使我们开发了一种反应方案，其中1,10-菲咯啉的C2和C9位置可通过一锅反应中有两个不同的烷基或芳基。此外，从未取代的1,10-菲咯啉向不对称的2,9-二取代的1,10-菲咯啉的全部转化所需的总合成和后处理时间在2 h以下，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.006

文献信息

• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Tianli Wang、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201301830

  日期：2013.7.8
• A rapid synthesis of asymmetric alkyl- and aryl-2,9-disubstitued 1,10-phenanthrolines
  作者：Søren Jakobsen、Mats Tilset

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.006

  日期：2011.6

  The finding that alkyl- and aryllithium reagents add almost instantly to the N–C2/C9 bond of 1,10-phenanthrolines led us to the development of a reaction scheme where the C2 and C9 positions of 1,10-phenanthroline can be functionalized by two different alkyl or aryl groups in a one-pot reaction. Furthermore, the total synthetic and work-up time needed for the entire transformation from unsubstituted

  烷基锂和芳基锂试剂几乎立即添加到1,10-菲咯啉的N–C2 / C9键的发现使我们开发了一种反应方案，其中1,10-菲咯啉的C2和C9位置可通过一锅反应中有两个不同的烷基或芳基。此外，从未取代的1,10-菲咯啉向不对称的2,9-二取代的1,10-菲咯啉的全部转化所需的总合成和后处理时间在2 h以下，并且收率很高。