(14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenoic acid | 105517-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenoic acid
• 英文别名: 14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z-dotriacontahexaenoic acid
• CAS: 105517-82-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: HIKGLCYKBLODNY-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.15 M Tris-HCl pH 8.5：0.5 mg/ml； DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL
• 碰撞截面：
  211 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenoic acid 在 lipoxygenase 作用下， 生成 (14Z,17Z,20Z,23Z,25E,27S,29Z)-27-hydroxydotriaconta-14,17,20,23,25,29-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE
  [FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本披露涉及用于预防、治疗或缓解病毒感染症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2022056311A1
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFA）32:6 n-3的合成

  摘要：

  本文介绍了 VLC-PUFA 32:6 n-3、D 2标记的 32:6 n-3 的合成，以及 32:6 n-3 进入小鼠视网膜组织的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00491c

文献信息

• [EN] RETINAL BIOAVAILABILITY OF SYNTHETIC VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] BIODISPONIBILITÉ RÉTINIENNE D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE SYNTHÉTIQUES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021257636A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The rare non-dietary very-long-chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs) uniquely found in retina and a few other tissues play a clinically significant role in retinal degeneration and development, but their physiological and interventional research has been hampered by scarcity of pure VLC-PUFAs. Disclosed herein are methods of making fatty acids, including VLC-PUFAs, and methods of using these fatty acids in, for example, treating eye disorders and supplementing the diet of a female subject who is pregnant, desiring to become pregnant, or lactating. Also disclosed are compositions containing fatty acids and methods of making and using same. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  罕见的非膳食非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs）独特地存在于视网膜和少数其他组织中，在视网膜退化和发育中发挥着临床重要作用，但由于纯度不足的限制，它们的生理和干预研究受到了阻碍。本文披露了制备脂肪酸（包括VLC-PUFAs）的方法，以及利用这些脂肪酸治疗眼部疾病和补充怀孕、希望怀孕或哺乳的女性受试者饮食的方法。还披露了含有脂肪酸的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• A Facile and Efficient Method for the Synthesis of Labeled and Unlabeled Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1002/aocs.12484

  日期：2021.5

  ω3‐hexaenoates of chain lengths of 32–40 carbons. The corresponding fatty acids of >98% purity were obtained following saponification and final purification. By using methyl [2,2,3,3,4,4‐2H6]10‐bromodecanoate as coupling partner it was possible to prepare a very long chain fatty acid in isotopically labeled form, i.e., [2,2,3,3,4,4‐2H6]14(Z),17(Z),20(Z),23(Z),26(Z),29(Z)‐dotriacontahexaenoic acid. Also prepared

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-3 AND OMEGA-6 VERY LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (VLC-PUFA)<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLC-PUFA) OMÉGA-3 ET OMÉGA-6
  申请人：MARTEK BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011053892A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC- PUFAs, C28-C42:4,5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  这项发明提供了合成ω-3和ω-6非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4,5和6）的方法，以及其类似物和衍生物，包含这些分离的VLC-PUFA化合物的药物组合物和治疗用途。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2021046448A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  This disclosure relates to methods of use related to omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFA) and their hydroxylated derivatives known as elovanoids to alleviate a symptom of, treat, or prevent disease. Furthermore, this invention is directed to compositions and methods for modulating VLC-PUFA bioactivity and availability.

  本公开涉及使用方法与ω-3非常长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFA）及其羟基化衍生物（称为elovanoids）缓解症状、治疗或预防疾病。此外，本发明还涉及调节VLC-PUFA生物活性和可用性的组合物和方法。
• Retinal bioavailability and functional effects of a synthetic very-long-chain polyunsaturated fatty acid in mice
  作者：Aruna Gorusupudi、Rameshu Rallabandi、Binxing Li、Ranganathan Arunkumar、J. David Blount、Gregory T. Rognon、Fu-Yen Chang、Alexander Wade、Steven Lucas、John C. Conboy、Jon D. Rainier、Paul S. Bernstein

  DOI：10.1073/pnas.2017739118

  日期：2021.2.9

  Very-long-chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs) longer than 26 carbons are not present in normal vertebrate diets, yet they are uniquely found in the retina and a few other tissues, implying physiological importance of their biosynthesis from shorter-chain dietary precursors via the action of the ELOVL4 enzyme. While progress has been made by studying retinal samples from human donors and by investigating mouse models of Elovl4 dysfunction, further physiology and interventional research has been hampered by the scarcity of pure VLC-PUFAs. Here, we report the synthesis of a VLC-PUFA (32:6 n-3) in sufficient quantity to study its bioavailability in mice and to investigate its potential roles in normal retinal function and for treatment of disorders associated with VLC-PUFA deficiencies.

  正常的脊椎动物饮食中并没有超过26个碳的超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs），然而这些物质却唯一地存在于视网膜和其他一些组织中，这意味着通过ELOVL4酶作用从较短链的膳食前体中合成这些物质具有生理重要性。尽管通过研究人类供体的视网膜样本和调查Elovl4功能失调的小鼠模型已经取得了进展，但是由于纯VLC-PUFAs的稀缺性，进一步的生理学和干预研究受到了阻碍。在这里，我们报告了一种VLC-PUFA（32:6 n-3）的合成，足以研究其在小鼠中的生物可用性，并调查其在正常视网膜功能和治疗与VLC-PUFA缺乏相关的疾病中的潜在作用。