(2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol | 120269-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol
• CAS: 120269-74-1
• 化学式: C₃₀H₄₄O₇
• 分子量: 516.675
• InChiKey: NNBMTTUPEPXZEV-MPQPIFTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-methanol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.
  作者：Kiyoshi HORITA、Satoshi NAGATO、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1705

  日期：——

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-Ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]pentan-4-olide (5), an alkaline degradation product of salinomycin (1), was synthesized with complete stereoselectivity from D-mannitol and ethyl L-lactate.Compound 5 was then converted to (3R, 4S, 7S)-7-[(2R, 5R, 6S)]-5-ethyl-5-methoxymethoxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-4, 7-bismethoxymethoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-1-yne (3), a C18-C30 segment of 1, via Sharpless asymmetric epoxidation. Another C18-C30 segment, (R)-3-[2RS, 5S]-5-[(2R, 5R, 6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne (4), was synthesized more conveniently via coupling between a C19-C22 fragment prepared starting from D-glucose and a C23-C30 fragment prepared starting from D-mannitol and ethyl L-lactate.

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。
• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Satoshi NAGATO、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1717

  日期：——

  The polyether antibiotic salinomycin was synthesized via coupling between the C10-C17 aldehyde, (2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal, and C18-C30 acetylenes, for example, (3R, 4R, 7S)-4, 7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-[(2R, 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetra-hydropyran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-1-yne, followed by the aldol condensation with the C1-C9 segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid. In this total synthesis, protection of hydroxy groups with the 4-methoxybenzyl group played an important role.

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5143-5146
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——