tert-butyl 3-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate | 1257248-29-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-bromocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1257248-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: KLZXRNUDFWYGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 tert-butyl 3-(4-(2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的多巴胺激动剂作为帕金森病潜在症状和神经保护治疗剂的设计、合成和药理学表征。

  摘要：

  我们开发了一系列基于我们的混合 D2/D3 激动剂模板的咔唑衍生化合物，以设计多功能化合物，用于帕金森病 (PD) 的对症和疾病缓解治疗。先导分子 (-)-11b (D-636)、(-)-15a (D-653) 和 (-)-15c (D-656) 对 D2 和 D3 受体以及 GTPγS 功能测定均表现出高亲和力，这些化合物对 D2 和 D3 受体均显示出有效的激动剂活性（EC50 (GTPγS)；对于 11b，D2 = 48.7 nM，D3 = 0.96 nM，对于 15a，D2 = 0.87 nM，D3 = 0.23 nM，D2 = 2.23 = 2.29 nM，D 15c 为 0.22 nM)。在 PD 动物模型中，与参考药物罗匹尼罗相比，受试化合物在逆转利血平大鼠的运动不足方面表现出强大的体内活性，作用持续时间长。在细胞抗氧化试验中，化合物 (-)-11b、(-)-15a、和 (-)-15c

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00291
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 3-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的多巴胺激动剂作为帕金森病潜在症状和神经保护治疗剂的设计、合成和药理学表征。

  摘要：

  我们开发了一系列基于我们的混合 D2/D3 激动剂模板的咔唑衍生化合物，以设计多功能化合物，用于帕金森病 (PD) 的对症和疾病缓解治疗。先导分子 (-)-11b (D-636)、(-)-15a (D-653) 和 (-)-15c (D-656) 对 D2 和 D3 受体以及 GTPγS 功能测定均表现出高亲和力，这些化合物对 D2 和 D3 受体均显示出有效的激动剂活性（EC50 (GTPγS)；对于 11b，D2 = 48.7 nM，D3 = 0.96 nM，对于 15a，D2 = 0.87 nM，D3 = 0.23 nM，D2 = 2.23 = 2.29 nM，D 15c 为 0.22 nM)。在 PD 动物模型中，与参考药物罗匹尼罗相比，受试化合物在逆转利血平大鼠的运动不足方面表现出强大的体内活性，作用持续时间长。在细胞抗氧化试验中，化合物 (-)-11b、(-)-15a、和 (-)-15c

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00291

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclic Vinylogous Esters for the Synthesis of γ-Arylcyclohexenones and Total Synthesis of Aromatic Podocarpane Diterpenoids
  作者：Wen-Yi Hou、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00268

  日期：2017.3.3

  method for the formal γ-arylation of cyclohexenones allowing synthesis of a remote all-carbon quaternary center. The process involves the palladium-catalyzed α-arylation of a α-substituted cyclic vinylogous ester followed by the Stork–Danheiser transposition. The synthetic utility of this protocol is featured in the total syntheses of (±)-12-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-one, (±)-3β,12-di

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。
• Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of Vinylogous Esters Enabled by Tris(1-adamantyl)phosphine
  作者：Yi-Chi Yang、Yi-Ching Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03071

  日期：2019.12.6

  Described is a method for the transformation of a cyclic vinylogous ester to the corresponding polyarylated product. We found a catalytic system comprising palladium diacetate and tris(1-adamantyl)phosphine is quite effective in promoting a set of controlled cascade arylations. As a result, a range of novel (hetero)aryl-containing scaffolds was synthesized with a high level of efficiency.

  描述了一种用于将环状乙烯基酯转化为相应的多芳基化产物的方法。我们发现包含二乙酸钯和三（1-金刚烷基）膦的催化体系在促进一组受控的级联芳基化方面非常有效。结果，以高水平的效率合成了一系列新颖的含（杂）芳基的支架。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。
• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。