methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosid-5-ulose | 153373-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosid-5-ulose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetyl)-2-methoxyoxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 153373-82-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: BALCHPFLKCWCRW-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosid-5-ulose 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 344.25h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 溴 、 三正丁基甲氧基锡 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosid-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5

文献信息

• 2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Gregory P. Lynch、Selwyn C. Yorke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80229-5

  日期：——

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.