(E)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-buten-2-one | 102880-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 102880-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PJTGUYNMBGLCOD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-buten-2-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(S)-3-methyl-4-(3'-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到(E)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633

文献信息

• Asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones with a carbon-carbon double-bond reductase from baker's yeast
  作者：Yasushi Kawai、Motoko Hayashi、Yoshikazu Inaba、Kentarou Saitou、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01027-2

  日期：1998.7

  A novel carbon-carbon double-bond reductase was isolated from the cells of baker's yeast. The reduction of α,β-unsaturated ketones catalyzed by this enzyme affords the corresponding saturated (S)-ketones selectively.

  从面包酵母的细胞中分离出一种新型的碳-碳双键还原酶。该酶催化的α，β-不饱和酮的还原选择性地提供了相应的饱和（S）-酮。
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3