(E)-N-benzylidene-4-chloroaniline | 1613-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-4-chloroaniline
• 英文别名: (E)-N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethylenimine；(E)-1-phenyl-N-(4-chlorophenyl)methanimine；(E)-N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine；N-benzylidene-p-chlorophenyl aniline；N-(benzylidene)-4-chloroaniline；N-benzylidene-4-chloroaniline
• CAS: 1613-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: NWCAQYVAHZWHIO-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  342.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-4-chloroaniline 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAIMY A. F. M.; AFIFI A. A.; SAYED G. H., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1977, 20, NO 4-5, 232-234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯甲酰胺 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VERNIN G.; METZGER J., SYNTHESIS, 1978, NO 12, 921-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Nonradical Zinc−Barbier Reaction for Diastereoselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Lise Keinicke、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja054706a

  日期：2005.11.1

  A new protocol for the synthesis of vicinal amino alcohols is described. The method employs a Barbier-type reaction between an imine and 3-benzoyloxyallyl bromide in the presence of zinc metal. The addition products are debenzoylated to afford amino alcohols in good yields and with diastereomeric ratios greater than 85:15 in favor of the anti isomer. A Hammett study has been performed which strongly

  描述了合成邻氨基醇的新方案。该方法在金属锌存在下采用亚胺和 3-苯甲酰氧基烯丙基溴之间的 Barbier 型反应。将加成产物脱苯甲酰化，以良好的产率得到氨基醇，非对映体比例大于 85:15，有利于反异构体。已进行的哈米特研究强烈表明烯丙基化不遵循自由基机制，而是形成有机金属试剂，随后与亚胺反应。基于这种机制的计算研究以高精度再现了观察到的非对映选择性，但前提是包含足够大的底物部分。
• Ruthenium-catalyzed double-fold C–H tertiary alkoxycarbonylation of arenes using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Xiaohu Hong、Hao Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc05173d

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed double-fold C–H bond alkoxycarbonylation of arenes was developed using commercially available Boc₂O as the tertiary esterification reagent.

  一种高效的钌催化的双重C-H键烷氧羰基化反应已经开发出来，使用商业上可获得的Boc2O作为三级酯化试剂。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Zinc‐Catalyzed N‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols: A Ligand‐Free Approach
  作者：Velayudham Sankar、Murugavel Kathiresan、Bitragunta Sivakumar、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1002/adsc.202000499

  日期：2020.10.21

  N‐alkylation reaction of aromatic amines was achieved using aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alcohols as the alkylating reagent. A variety of aniline derivatives, including heteroaromatic amines, underwent the N‐alkylation reaction and furnished the corresponding monoalkylated products in good to excellent yields. The application of the reaction is also further demonstrated by the synthesis of a 2‐phenylquinoline

  使用脂肪族，芳香族和杂芳香族醇作为烷基化试剂，可以实现锌的芳香胺的N烷基化反应。各种杂苯胺衍生物，包括杂芳族胺，都经过了N-烷基化反应，并以良好的产率提供了相应的单烷基化产物。由苯乙酮和2-氨基苄醇合成2-苯基喹啉衍生物也进一步证明了该反应的应用。氘标记实验表明，反应是通过借用氢过程进行的。

表征谱图