Retinyliden-malonsaeure-dinitril | 6980-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Retinyliden-malonsaeure-dinitril
• 英文别名: all-trans-15,15'-dicyanoretinal；2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]propanedinitrile
• CAS: 6980-75-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂
• 分子量: 332.489
• InChiKey: XBGINUMQTDLDTM-HCMFYWEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Retinyliden-malonsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Mimicking light-sensing chromophore in visual pigments and determination isomerization site

  摘要：

  Three retinal derivatives are designed and synthesized under the inspiration of natural visual pigments. The retinal derivative V3 (retinal-phenylenediamine) is able to respond sensitively to visual light in the absence of a protein environment through isomerization and deprotonation. The response process is applied to verification of information security.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108177

文献信息

• Dicyano and Pyridine Derivatives of Retinal: Synthesis and Vibronic, Electronic, and Photophysical Properties
  作者：A. J. Cruz、K. Siam、C. Moore、M. Islam、D. P. Rillema

  DOI：10.1021/jp103749b

  日期：2010.7.1

  Two new derivatives of all-trans retinal, one containing a pyridine and a cyanide substituent, all-trans-15-cyano-15′-pyridylretinal (2), and the other containing two cyanide substituents, all-trans-15,15′-dicyanoretinal (3), have been synthesized from all-trans-retinal (1) by the Knoevenagel reaction. Compound 2 crystallizes in the space group P1̅; compound 3 crystallizes in the space group P21/n

  全反式视黄醛，一种含吡啶和氰化物取代基，两个新的衍生物所有-反式-15氰基15'- pyridylretinal（2），另含有两个取代基氰化物，所有-反式-15,15' -二氰基视黄醛（3），是通过Knoevenagel反应从所有-反式-视黄醛（1）合成的。化合物2个在空间群结晶P 1; 化合物3在空间群P 2 1 / n中结晶。多烯链弯曲。这些化合物在红外和拉曼区域表现出C≡N振动，并经历不可逆的氧化。化合物2和3的电子吸收分别位于442和487 nm处，最大发射峰位于583和500 nm处。密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论的计算表明，从HOMO到LUMO的电子跃迁可以与A g →B u电子跃迁相关联，并且对应于HOMO→LUMO + 1跃迁的峰可以与A g → Bu电子跃迁相关联。 “顺峰”。
• Pharmazeutisches Mittel, enthaltend 2-(Retinyliden)-malonsäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009793A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die Erfindung betrifft ein pharmazeutisches Mittel, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an 2 (Retinyliden)-malondinitril oder dessen Ester- oder Säurederivate als Wirkstoff neben üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen und Verdünnungsmitteln, die Herstellung dieser Mittel und die Verwendung als Arzneimittel bei der topischen und systemischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut, Schleimhäute und inneren Organen.

  这项发明涉及一种药物，其特征是含有2（视黄醛基）-丙二腈或其酯或酸衍生物作为活性成分，以及常规的药用载体和稀释剂，制备这种药物并将其用于局部和全身治疗和预防皮肤、黏膜和内脏的癌前病变和癌症。
• Haeck,H.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 334 - 338
  作者：Haeck,H.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Hidetsugu; Kawabe, Yutaka; Sakai, Toshio, Chemistry Letters, 1989, p. 1285 - 1288
  作者：Ikeda, Hidetsugu、Kawabe, Yutaka、Sakai, Toshio、Kawasaki, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Mimicking light-sensing chromophore in visual pigments and determination isomerization site
  作者：Yang Li、Haichuang Lan、Xia Yan、Xiaotao Shi、Xiao Liu、Shuzhang Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108177

  日期：2020.4

  Three retinal derivatives are designed and synthesized under the inspiration of natural visual pigments. The retinal derivative V3 (retinal-phenylenediamine) is able to respond sensitively to visual light in the absence of a protein environment through isomerization and deprotonation. The response process is applied to verification of information security.