9-cis-retro-γ-retinal | 66901-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-retro-γ-retinal
• 英文别名: Retro γ-retinal；9-cis Retro-gamma-retinal；(2E,4E,6Z,9Z)-9-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexylidene)-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienal
• CAS: 66901-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: XHBHYZOZHVKBDH-KJOIPLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cis-retro-γ-retinal 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到视黄醛
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. II. High - performance liquid chromatographic analysis of the irradiation products of 9-cis-retro-.GAMMA.-retinal.

  摘要：

  采用高效液相色谱法研究了 9-顺式-反式-γ-视黄醛（II）的光化学行为。从 II 的辐照产物中分离出了一种新的异构体--9，13-二顺式-反式-γ-视网膜（III）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3385
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-cis-retro-γ-retinal
  参考文献：
  名称：

  Retro-.GAMMA.-retinals and visual pigment analogues.

  摘要：

  为了阐明 11-顺式视网膜素与犀牛蛋白分子中的载蛋白虹膜蛋白之间的相互作用，研究人员对具有二烯和三烯醛基团的逆-γ-视网膜素进行了研究，将其作为犀牛蛋白类似物中的一种新的发色团。研究描述了三种逆-γ-视网膜异构体[全反式（VIIa）、11-顺式（VIIa'）和 9-顺式（VIIb）]的合成、光谱特性以及 VIIb 的一些化学行为。在这三种异构体中，VIIb 提供了一种新的人工视觉色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.925

文献信息

• Retro-.GAMMA.-retinals and visual pigment analogues.
  作者：MASAYOSHI ITO、KOU HIRATA、AKIKO KODAMA、KIYOSHI TSUKIDA、HIROYUKI MATSUMOTO、KAZUMI HORIUCHI、TORU YOSHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.925

  日期：——

  As the part of the studies to clarify the interaction between 11-cis retinal and apoprotein opsin in the rhodopsin molecule, the retro-γ-retinal, possessing the dissected diene and trienal groups, has been investigated as a new chromophore in rhodopsin analogues. The syntheses, spectral properties of three retro-γ-retinal isomers [all-trans (VIIa), 11-cis (VIIa') and 9-cis (VIIb)] and some chemical behaviours of VIIb have been described. Of these three isomers, VIIb has given a new artificial visual pigment.

  为了阐明 11-顺式视网膜素与犀牛蛋白分子中的载蛋白虹膜蛋白之间的相互作用，研究人员对具有二烯和三烯醛基团的逆-γ-视网膜素进行了研究，将其作为犀牛蛋白类似物中的一种新的发色团。研究描述了三种逆-γ-视网膜异构体[全反式（VIIa）、11-顺式（VIIa'）和 9-顺式（VIIb）]的合成、光谱特性以及 VIIb 的一些化学行为。在这三种异构体中，VIIb 提供了一种新的人工视觉色素。
• Retinoids and related compounds. II. High - performance liquid chromatographic analysis of the irradiation products of 9-cis-retro-.GAMMA.-retinal.
  作者：MASAYOSHI ITO、AKIKO KODAMA、KIYOSHI TSUKIDA

  DOI：10.1248/cpb.29.3385

  日期：——

  The photochemical behaviour of 9-cis-retro-γ-retinal (II) was investigated by high-performance liquid chromatography. A new isomer, 9, 13-di-cis-retro-γ-retinal (III) was isolated from the irradiation products of II.

  采用高效液相色谱法研究了 9-顺式-反式-γ-视黄醛（II）的光化学行为。从 II 的辐照产物中分离出了一种新的异构体--9，13-二顺式-反式-γ-视网膜（III）。