methyl (5R/S)-2-acetamido-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 1012331-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5R/S)-2-acetamido-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1012331-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: NKTYWARWLBRBAT-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R/S)-2-acetamido-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  NagZ 选择性抑制剂的开发：增加革兰氏阴性菌对 β-内酰胺类药物的敏感性

  摘要：

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300395
• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (5R/S)-2-acetamido-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NagZ 选择性抑制剂的开发：增加革兰氏阴性菌对 β-内酰胺类药物的敏感性

  摘要：

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300395

文献信息

• Fluorous Iminoalditols: A New Family of Glycosidase Inhibitors and Pharmacological Chaperones
  作者：Georg Schitter、Andreas J. Steiner、Gerit Pototschnig、Elisabeth Scheucher、Martin Thonhofer、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Katrin Fantur、Eduard Paschke、Don J. Mahuran、Brigitte A. Rigat、Michael B. Tropak、Carina Illaszewicz、Robert Saf、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1002/cbic.201000192

  日期：——

  Fluorous helpers: A collection of iminoalditols with unusual N substituents containing highly fluorinated structural moieties was prepared. These compounds exhibit attractive interactions with glycosidases and can serve as leads towards novel pharmacological chaperones.

  含氟辅助物：制备了一系列具有不寻常的 N 取代基的亚氨基醛醇，其中包含高度氟化的结构部分。这些化合物表现出与糖苷酶的有吸引力的相互作用，可以作为新药理学伴侣的线索。
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。
• The Development of Selective Inhibitors of NagZ: Increased Susceptibility of Gram‐Negative Bacteria to β‐Lactams
  作者：Keith A. Stubbs、John‐Paul Bacik、G. Evan Perley‐Robertson、Garrett E. Whitworth、Tracey M. Gloster、David J. Vocadlo、Brian L. Mark

  DOI：10.1002/cbic.201300395

  日期：2013.10.11

  The development of selective and potent inhibitors of the β‐glucosaminidase NagZ, which is an important enzyme in AmpC β‐lactamase expression, based on the inhibitor 2‐acetamido‐2‐deoxynojirimycin is described. In addition, the structure of a NagZ–inhibitor complex provides insight into the molecular basis for inhibition by these compounds.

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。