15-cis-β-carotene | 19361-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-cis-β-carotene
• 英文别名: 15,15'-cis-β,β-carotene；15-cis-β,β-carotene；15,15'-cis-β-carotene；15,15-cis-β-carotene；(15Z-E)-β-carotene；(15Z)-β-carotene；15-cis-beta-Carotene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9Z,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene
• CAS: 19361-58-1
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-BPYFYYBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  654.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-cis-β-carotene 在 Petroleum ether 作用下， 生成 β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130
• 作为产物：
  描述：

  15,15'-didehydro-β,β-carotene 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 15-cis-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130

文献信息

• Unique properties of the 11-cis and 11,11′-di-cis isomers of β-carotene as revealed by electronic absorption, resonance Raman and 1H and 13C NMR spectroscopy and by HPLC analysis of their thermal isomerization
  作者：Ying Hu、Hideki Hashimoto、Gérard Moine、Urs Hengartner、Yasushi Koyama

  DOI：10.1039/a703763e

  日期：——

  of other isomers. (2) The frequencies of the CC stretching Raman lines of these isomers are the same as that of the all-trans isomer, and do not follow the general trend of high-frequency shifts found in other mono-cis and di-cis isomers. The Raman lines due to the out-of-plane C–H wagging and methyl rocking modes appear in the 11,11′-di-cis isomer. (3) The 1H chemical shifts of these isomers indicate

  与β-胡萝卜素的全反式和其他顺式异构体相比，11-顺式和11,11'-二顺式异构体表现出以下独特的性质。（1）B的波长ü + â†甲克-（0-0）这两种异构体的吸收是类似于清一色的反式异构体，并且不按它的蓝移的一般规则在发现其他单顺和二顺式异构体。它们的消光系数明显低于其他异构体。（2）这些异构体的C C拉伸拉曼线的频率与全反式的频率相同异构体，而没有按照高频率偏移的其他单中发现大势顺和二顺式异构体。由于11：11'-顺式异构体出现面外CH摆动和甲基摇摆模式而产生的拉曼线。（3）这些异构体的1 H化学位移表明甲基和烯属1 H原子在11-顺式弯曲的凹面之间存在严重的空间相互作用，而它们的13 C化学位移表明顺式C11 C12发生扭曲和极化键。（4）这些异构体的热异构化速率远高于15-顺式异构体，即先前已知的最不稳定的异构体。
• Reductive Coupling of Aldehydes by H2S in Aqueous Solutions, a CC Bond Forming Reaction of Prebiotic Interest
  作者：Mohammed Kajjout、Yanek Hebting、Pierre Albrecht、Pierre Adam

  DOI：10.1002/cbdv.201100124

  日期：2012.4

  We report here a novel reductive coupling reaction of conjugated, non- or poorly enolizable aldehydes induced by H(2) S and operative in aqueous solutions under prebiotically relevant conditions. This reaction leads from retinal to β-carotene, and from benzylic aldehydes to the corresponding diarylethylenes. This novel reaction also opens a new potentially prebiotic pathway leading from glyoxylic acid

  我们在这里报告了由H（2）S诱导和水溶液在益生元相关条件下有效的共轭，非或难烯化醛的新型还原性偶联反应。该反应从视网膜到β-胡萝卜素，从苄基醛到相应的二芳基乙烯。这种新颖的反应还开启了一条新的潜在的益生元途径，从乙醛酸到还原性三羧酸循环中涉及的各种化合物。益生元感兴趣的这种C-C键形成反应可能在热液喷口的富含硫化物的环境中有效，据推测这是有机化学进化第一步的可能场所。
• Mild oxidative cleavage of β,β-carotene by dioxygen induced by a ruthenium porphyrin catalyst: characterization of products and of some possible intermediates
  作者：Catherine Caris-Veyrat、Marie-Josèphe Amiot、Rene´ Ramasseul、Jean-Claude Marchon

  DOI：10.1039/b006975m

  日期：——

  Mild oxidative cleavage of β,β-carotene by dioxygen is induced by a ruthenium tetramesitylporphyrin catalyst, and it leads to the full possible range of β-apocarotenals and β-apocarotenones. The slow reaction kinetics allow the sequence of events leading to double bond cleavage over a period of 24 h to be monitored by HPLC-DAD and HPLC-MS.

  双氧诱导β,β-胡萝卜素的轻度氧化裂解 钌四均基卟啉催化剂，它导致完全可能的 β-脱脂胡萝卜素和β-脱脂胡萝卜烯酮的范围。缓慢的反应动力学允许通过 HPLC-DAD 和 HPLC-MS 监测 24 小时内导致双键裂解的事件序列。
• Preparation of polyenes
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US03932546A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Polyenes are synthesized from unsaturated materials having allylic hydroxyl groups, which react with imidosulfides to produce sulfones. Removal of the sulfone group, e.g. by reaction with alkyllithium and iodine, results in compounds in which the allylic carbons are joined by a double bond. The reactions take place easily over wide temperature ranges. The method is particularly advantageous in the synthesis of carotenoids from polyene alcohols, being much simpler and easier to use than previous carotenoid syntheses.

  Polyenes是由具有烯丙基羟基的不饱和材料合成的，它们与亚胺磺酸盐反应产生磺酮。例如通过与烷基锂和碘反应去除磺酮基团，结果是由双键连接的烯丙基碳组成的化合物。这些反应在广泛的温度范围内容易发生。该方法在从多烯醇合成类胡萝卜素方面特别有优势，比以前的类胡萝卜素合成方法更简单易用。
• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 73,75
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——