trans 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-propenoic acid chloride | 695186-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-propenoic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 695186-89-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂FO
• 分子量: 219.043
• InChiKey: KCIGAKNTXKMVON-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-propenoic acid chloride 、 (2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(4β,8β)-4-(acetyloxy)-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-yl (2E)-3-{(2-chlorine-4-fluorine)-phenylprop}-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯-4-氟苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成姜黄素的新型二羰基类似物（DACs）作为有效的抗炎药，可抵抗LPS诱导的急性肺损伤（ALI）

  摘要：

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.042

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES DE BENZOXAZOLE, DE BENZOTHIAZOLE, ET DE BENZIMIDAZOLE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004046122A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are independently, hydrogen, halogen, CF3, OR6, NR7R8, NR8COR10, NR8SO2R10 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or NR7R8; R4 is NR8CONR8R9, NR8COR9, NR8SO2R9, or W-CONR8R9, where W is a bond, C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene; and R5 is Formula (A) methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising them and their use in medicine, in particular for the treatment of cancer.
• Synthesis and biological evaluation of novel trichodermin derivatives as antifungal agents
  作者：Min Zheng、Ting-Ting Yao、Xiao-Jun Xu、Jing-Li Cheng、Jin-Hao Zhao、Guo-Nian Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.047

  日期：2014.8

  discover more potential antifungal agents, 17 novel trichodermin derivatives were designed and synthesized by modification of 3 and 4a. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by 1H NMR, ESI-MS and HRMS. Their antifungal activities against Ustilaginoidea oryzae and Pyricularia oryzae were evaluated. Most of the target compounds showed potent inhibitory activity, in which 4g showed

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。
• Design and synthesis novel di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) act as potent anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury (ALI)
  作者：Jianchang Qian、Xianxin Chen、Sheng Shu、Wenxin Zhang、Bo Fang、Xiaojing Chen、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.042

  日期：2019.4

  A novel series of di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) were prepared and evaluated for their anti-inflammatory properties. Preliminary results showed that a vast majority of compounds tested in this study could effectively suppress LPS-induced production of tumor necrosis factor (TNF)-α and interleukin (IL)-6. Structure-activity relationships of the compounds were discussed. Compounds 5a27 and 5a28

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。