(1S,2R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-<(1R^*,2R^*)-1,2-dihydroxypropyl>cyclopentane | 145213-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-<(1R^*,2R^*)-1,2-dihydroxypropyl>cyclopentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxypropyl]cyclopentyl]carbamate
• CAS: 145213-16-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: QNYLXQIYONRDHQ-ZNSHCXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-<(1R^*,2R^*)-1,2-dihydroxypropyl>cyclopentane 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.84h， 生成 (1S,2R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-<(1R^*,2R^*)-1,2-dihydroxypropyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012

文献信息

• Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1012

  日期：——

  Synthesis of racemic and optically active cispentacin ((-)-1) is described. Intramolecular nitrone-olefin cycloaddition of the alkenyl nitrone 7 gave cis-isoxazolidine (±)-8, which was transformed into (±)-1 by sequential reactions involving catalytic hydrogenolysis and oxidation. Similarly, the optically active nitrone (R)-22, which was derived from the ketone 15 via lipase-catalyzed hydrolysis of the acetate (±)-17, underwent intramolecular cycloaddition to give (+)-25 with high stereoselectivity (15 : 1). The cycloadduct (+)-25 was transformed in 4 steps into optically active natural cispentacin.

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。