5-hydroxy-2,4,6-trimethoxyacetophenone | 103777-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,4,6-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(3-hydroxy-2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 103777-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: XGLZMSSMFIYRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128–129°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,4,6-trimethoxyacetophenone 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种制备黄芩素的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备抗病毒和抗菌消炎药物黄芩素的方法，该方法以苯酚为起始原料，经过溴代、甲氧基取代、付克酰化、醇醛缩合反应制得关键查尔酮中间体；该关键中间体再经氧化环合及脱除甲基反应即可制得高纯度的黄芩素；该新方法所使用原料试剂均价廉易得，合成步骤少，反应操作简单方便，易于生产控制，产物收率高，纯度好，适宜于黄芩素的生产应用。

  公开号：

  CN105237503B
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-2,4,6-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种制备黄芩素的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备抗病毒和抗菌消炎药物黄芩素的方法，该方法以苯酚为起始原料，经过溴代、甲氧基取代、付克酰化、醇醛缩合反应制得关键查尔酮中间体；该关键中间体再经氧化环合及脱除甲基反应即可制得高纯度的黄芩素；该新方法所使用原料试剂均价廉易得，合成步骤少，反应操作简单方便，易于生产控制，产物收率高，纯度好，适宜于黄芩素的生产应用。

  公开号：

  CN105237503B

文献信息

• Syntheses of 3',4'-dihydroxy-5,6,7- and 5,7,8-trioxygenated 3',4'-dihydroxy flavones having alkoxy groups and their inhibitory activities against arachidonate 5-lipoxygenase
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Hiroki Kourai、Chieko Yokoyama、Masayuki Furukawa、Tanihiro Yoshimoto、Shozo Yamamoto、Shigekatsu Watanabe-Kohno、Katsuya Ohata

  DOI：10.1021/jm00161a021

  日期：1986.11

  Arachidonate 5-lipoxygenase plays a pivotal role in the biosynthesis of leukotrienes. Cirsiliol (3',4',5-trihydroxy-6,7-dimethoxyflavone), a selective inhibitor of the enzyme, was derivatized by introducing alkyl groups of various chain lengths at positions 5, 6, 7, and 8 of the A ring of the flavone skeleton. Modification of the positions 5 and 6 with an alkyl group of 5-10 carbons markedly decreased

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。
• A New Method for Halogenation of Aromatic Compounds By Using Dimethyldioxirane and Tetrabutylammonium Halides
  作者：Yean-Jang Lee、Huan-Ting Wu、Chia-Ning Lin

  DOI：10.2174/157017809789869474

  日期：2009.10.1

  In this presentation the novel regioselective halogenation of arenes or phenols with dimethyldioxirane and Bu4NX is described. The results showed that a new, versatile and mild method can be utilized for preparation of aryl halides starting with arenes or phenols. Finally, this aryl halide forming methodology is applicable to structurally more complex flavonoids.

  在该介绍中，描述了用二甲基二环氧乙烷和Bu4NX对芳烃或苯酚进行新的区域选择性卤化。结果表明，一种新的，通用的，温和的方法可用于制备从芳烃或苯酚开始的芳基卤化物。最后，这种芳基卤化物的形成方法适用于结构更复杂的类黄酮。
• 一种制备黄芩素的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN105237503B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明涉及一种制备抗病毒和抗菌消炎药物黄芩素的方法，该方法以苯酚为起始原料，经过溴代、甲氧基取代、付克酰化、醇醛缩合反应制得关键查尔酮中间体；该关键中间体再经氧化环合及脱除甲基反应即可制得高纯度的黄芩素；该新方法所使用原料试剂均价廉易得，合成步骤少，反应操作简单方便，易于生产控制，产物收率高，纯度好，适宜于黄芩素的生产应用。