3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole | 134478-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-2-ynylindole
• CAS: 134478-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ZICFXYLAQBSQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 一溴化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-bromo-9-(4-fluorophenyl)-8-iodo-10-methyl-9-(thiophen-2-yl)-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇的亲电环化：级联碘环化合成二卤代6,9-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  通过4-（3-甲基-1 H-吲哚-1-基）-1,1-二苯基丁-2-yn的级联碘化反应合成6,9-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的策略给出了-1-醇衍生物。该反应在非常温和的条件下并且在短时间内进行。该反应不含金属，对环境无害，产率高达94％。而且，所获得的卤化物允许通过钯催化的偶联反应使官能团多样化，其可以用作合成有价值的化合物的潜在中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的串联类胡萝卜素CH功能化/氧化烯环化在Rh（II）/ Zn（II）协同催化下生成吡咯并吲哚。

  摘要：

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04210

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。
• Target cum Flexibility: Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinoline Derivatives via Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Chepuri Ramana、Anuradha Swami

  DOI：10.1055/s-0034-1379950

  日期：——

  Friedel–Crafts-type C2-alkylation of N-propargyl indole with a suitably activated alkynol has been used to prepare the key indole-derived diynes. The cobalt-catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization of these diynes has been studied with various internal/terminal alkynes and with nitriles.

  已记录了用于合成具有非天然 6,11-二氢吲哚并 [1,2-b] 异喹啉四环核心的小分子的模块化方法。N-炔丙基吲哚与适当活化的炔醇在酸催化的 Friedel-Crafts 型 C2-烷基化反应中已被用于制备关键的吲哚衍生二炔。这些二炔在钴催化下的 [2+2+2] 环三聚反应已经用各种内部/末端炔烃和腈进行了研究。
• Synthesis of a Novel Type of 2,3′-BIMs via Platinum-Catalysed Reaction of Indolylallenes with Indoles
  作者：Lisa Cooper、José Miguel Alonso、Louise Eagling、Helen Newson、Sachini Herath、Christopher Thomson、Andrew Lister、Catherine Howsham、Brian Cox、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/chem.201705417

  日期：2018.4.20

  Optimisation, scope and mechanism of the platinum-catalysed addition of indoles to indolylallenes is reported here to give 2,3'-BIMs with a novel core structure very relevant for pharmaceutical industry. The reaction is modulated by the electronic properties of the substituents on both indoles, with the 2,3'-BIMs favoured when electron donating groups are present. Although simple at first, a complex

  本文报道了铂催化吲哚与吲哚联烯加成的优化、范围和机制，以产生具有与制药工业非常相关的新型核心结构的 2,3'-BIM。该反应受到两个吲哚上取代基的电子性质的调节，当存在给电子基团时，2,3'-BIMs 受到青睐。虽然一开始很简单，但已经发现了一个复杂的机制，可以解释这些系统与铂和其他金属（例如金）相比的不同行为。详细的标记研究表明，Pt 催化的吲哚基联烯的 6-endo-trig 环化是反应的第一步，并且两个环状乙烯基-铂中间体通过铂卡宾达到平衡，作为催化循环的关键中间体第二次亲核攻击和 BIM 的形成。
• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。