3-methyl-1-(prop-2'-ynyl)indole-2-carbaldehyde | 150782-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(prop-2'-ynyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde；3-Methyl-1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 150782-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: AGMMPIWLLHFLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(prop-2'-ynyl)indole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 IPrAu(MeCN)BF₄ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(allyloxy)-3-benzylidene-10-methyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]-oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Alkoxylation: An Entry to 3,4-Dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-1-(prop-2'-ynyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Copper catalyzed synthesis of fused benzimidazolopyrazine derivatives via tandem benzimidazole formation/annulation of δ-alkynyl aldehyde
  作者：Subburethinam Ramesh、Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c3ob41044g

  日期：——

  A novel route to synthesize the biologically active benzimidazolopyrazine core is outlined. The reaction proceeds via tandem benzimidazole formation/annulations of indole, pyrrole and aliphatic δ-alkynyl aldehydes in the presence of copper salts and green solvents with moderate to good yields.

  概述了合成具有生物活性的苯并咪唑并吡嗪核心的新路线。在铜盐和绿色溶剂存在下，该反应通过吲哚、吡咯和脂肪族 δ-炔基醛的串联苯并咪唑形成/环化进行，产率中等至良好。
• 10.1002/chem.202402085
  作者：Liu, Xiao-Qing、Chen, Yan-Jie、Zou, Pei-Sen、Su, Jun-Cheng、Pan, Cheng-Xue、Mo, Dong-Liang、Su, Gui-Fa

  DOI：10.1002/chem.202402085

  日期：——

  We described a copper(I)‐catalyzed atom economic and selective hydroamination‐cyclization of alkynyl‐tethered quinazolinones to prepare a variety of indole‐fused pyrazino[1,2‐a]quinazolinones in good to excellent yields ranging from 39% to 99% under mild reaction conditions. Control experiments revealed that coordination‐directed method of quinazolinone moiety with copper(I) was important for the selective hydroamination‐cyclization of alkynes at the N1‐atom instead of N3‐atom of quinazolinone. The reaction could be easily performed at gram scales and some prepared indole‐fused pyrazino[1,2‐a]quinazolinones with donating groups on the indole moiety showed a distinct fluorescence emission wavelength with blue shift under the acid conditions.
• Gold-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Alkoxylation: An Entry to 3,4-Dihydro-1<i>H</i>-[1,4]oxazino[4,3-<i>a</i>]indole
  作者：Aurélien Dupeux、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02030

  日期：2021.12.17
• Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：DS Black、DC Craig、RB Debdas、N Kumar

  DOI：10.1071/ch9930603

  日期：——

  The N-allylindole-2-carbaldehydes (5)-(8) and related methyl ketones (9)-(12) undergo reaction with N- methylhydroxylamine to give the cycloadducts (14)-(17) and (19)-(22), respectively. These adducts contain isoxazolidine rings fused to pyrrolo [1,2-a] indole systems. Corresponding cycloaddition of the N- propargylindole derivatives (24) and (25) could not be effected and the nitrone (26) was isolated. The adducts (14)-(17) underwent hydrogenolysis of the isoxazolidine N-O bond to give the amino alcohols (27)-(30), together with traces of the alcohols (31)-(34). X-Ray crystallographic data for the cycloadducts (15) and (16b) are presented.

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。