2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-(5'<*>5')adenosine pyrophosphate | 114894-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-(5'<*>5')adenosine pyrophosphate
• 英文别名: 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-(5'[*]5')adenosine pyrophosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3R,4S,5R)-5-(4-carbamoylpyrimidin-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 114894-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₈O₁₄P₂
• 分子量: 664.419
• InChiKey: RAXDMSOONVAWQK-LYESFLSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1102.2±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 Dowex 50W-X₈ (H⁽¹⁺⁾) 、 氨 、 水 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-(5'<*>5')adenosine pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶的合成

  摘要：

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240413