1-acetyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidinium tetraphenylborate | 1363906-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-acetyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidinium tetraphenylborate
• 英文别名: N5-acetyl-DBN*BPh4；1-(2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)ethanone;tetraphenylboranuide
• CAS: 1363906-80-2
• 化学式: C₉H₁₅N₂O*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 486.465
• InChiKey: YYCMEMKJZLYDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-acetyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidinium tetraphenylborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-乙酰基吗啉
  参考文献：
  名称：

  N-酰基DBN四苯基硼酸盐作为N-酰化剂

  摘要：

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。

  DOI：

  10.1021/jo202647f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四苯硼钠 、 乙酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-acetyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidinium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基DBN四苯基硼酸盐作为N-酰化剂

  摘要：

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。

  DOI：

  10.1021/jo202647f

文献信息

• N-Acyl 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) tetraphenylborate salts as O-acylating agents
  作者：James E. Taylor、Jonathan M.J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.108

  日期：2012.8

  Air-stable and crystalline N-acyl DBN tetraphenylborate salts have been shown to be effective O-acylating agents, reacting with both primary and secondary alcohols to give the corresponding esters in good yields. In the case of diols, the N-acyl DBN-BPh4 salts have been shown to acylate regioselectively the primary alcohol functionality in the presence of a secondary alcohol. The DBN hydrotetraphenylborate side product can be readily removed by filtration, providing the ester products without the need for further purification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.