2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1494687-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1494687-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: FPCRESMWPKRKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基）喹啉 在 硫脲-S,S-二氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪转移氢化的有机催化方法

  摘要：

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2061-1

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐Heterocycles in Water under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201900626

  日期：——

  An efficient catalytic method is presented for the hydrogenation of N‐heterocycles. The iridium‐based catalyst operates under mild conditions in water without any co‐catalyst or stoichiometric additives. The catalyst also promotes the reverse reaction of dehydrogenation of N‐heterocycles, hence displaying appropriate characteristics for a future hydrogen economy based on liquid organic hydrogen carriers

  提出了一种用于N-杂环加氢的有效催化方法。铱基催化剂可在温和的条件下于水中运行，无需任何助催化剂或化学计量的添加剂。催化剂还促进N-杂环脱氢的逆反应，因此基于液态有机氢载体（LOHC）显示出适合未来氢经济的适当特性
• Visible-Light-Induced Intermolecular Atom-Transfer Radical Addition of Benzyl Halides to Olefins: Facile Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Oliver Reiser、Suva Paria、Michael Pirtsch、Viktor Kais

  DOI：10.1055/s-0033-1338910

  日期：——

  as a visible-light photoredox catalyst for the atom-transfer radical addition (ATRA) of benzyl halides to styrenes and silyl enol ethers. The resulting ATRA products can be readily converted into tetrahydroquinolines. Cu(dap)2Cl has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the atom-transfer radical addition (ATRA) of benzyl halides to styrenes and silyl enol ethers. The resulting ATRA

  摘要 Cu（dap）2 Cl已被用作可见光的氧化还原催化剂，用于将卤代苄基原子转移到苯乙烯和甲硅烷基烯醇醚中。所得的ATRA产物可以容易地转化为四氢喹啉。 Cu（dap）2 Cl已被用作可见光的氧化还原催化剂，用于将卤代苄基原子转移到苯乙烯和甲硅烷基烯醇醚中。所得的ATRA产物可以容易地转化为四氢喹啉。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes for One-Pot Synthesis of Quinolines and Tetrahydroquinolines: Diverse Catalytic Activity in the Coupled Cyclization and Hydrogenation Process
  作者：Xue-Jing Yun、Jing-Wei Zhu、Yan Jin、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00955

  日期：2020.6.1

  the direct one-pot synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from amino alcohols and ketones has been also developed on the basis of the continuous catalytic activity of this ruthenium catalyst in the selective hydrogenation of the obtained quinoline derivatives with a low catalyst loading. The corresponding products, quinolines and tetrahydroquinoline derivatives, were afforded in good to excellent

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。
• Silver-Catalyzed Reduction of Quinolines in Water
  作者：Yan Wang、Baobiao Dong、Zikun Wang、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01055

  日期：2019.5.17

  A ligand- and base-free silver-catalyzed reduction of quinolines and electron-deficient aromatic N-heteroarenes in water has been described. Mechanistic studies revealed that the effective reducing species was Ag–H. This versatile catalytic protocol provided facile, environmentally friendly, and practical access to a variety of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives at room temperature.

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• Cyclopentadiene-based Brønsted acid as a new generation of organocatalyst for transfer hydrogenation of 2-substituted quinoline derivatives
  作者：Xiang Qiao、Mahmoud El-Shahat、Bakhtar Ullah、Zongbi Bao、Huabin Xing、Li Xiao、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.038

  日期：2017.5

  A simple and readily available cyclopentadiene-based Brønsted acid was employed to catalyze the transfer hydrogenation of 2-substituted quinolines using Hantzsch ester as the hydrogen source. This conceptually new designed organocatalyst demonstrates remarkably high efficiency for this transformation and a variety of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields

  使用Hantzsch酯作为氢源，使用一种简单易用的基于环戊二烯的布朗斯台德酸催化2-取代的喹啉的转移加氢反应。这种概念上新颖设计的有机催化剂证明了这种转化的高效性，并且在温和的反应条件下，以优异的收率提供了各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。