bastadin-3 | 79067-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bastadin-3
• 英文别名: (2E)-3-[3-bromo-5-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamino]-2-hydroxyimino-3-oxopropyl]-2-hydroxyphenyl]-4-hydroxyphenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 79067-77-9
• 化学式: C₃₄H₃₀Br₄N₄O₈
• 分子量: 942.25
• InChiKey: XEGSWNKCRGYRFG-CTQPMARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bastadin-3 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以30 mg的产率得到bastadin-3 hexamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Brominated tyrosine-derived metabolites from the sponge Ianthella basta

  摘要：

  七种新型代谢物 从海绵 Ianthella basta 中分离出了七种新型代谢物。 海绵中分离出了七种新型代谢物。Bastadin-1(2)、 bastadin-1（2）、bastadin-2（3）和 bastadin-3（4）是由单一的苯酚氧化 而大环化合物 bastadin-4(5)、bastadin-5(6) 6(8)和 bastadin-7(7)是由两个苯酚氧化偶联反应生成的。 反应生成。化合物(2)-(8)显示出了强效的体外抗菌活性。 体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810765
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-3-bromobenzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 bastadin-3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bastadins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87083-5

文献信息

• First total synthesis of dioxepine bastadin 3
  作者：Santiago Pérez-Rodríguez、Raquel Pereira-Cameselle、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c2ob25874a

  日期：——

  The synthesis of dioxepine bastadin 3, a tyrosine–tyramine derivative with a dibenzo-1,3-dioxepine scaffold that is rarely present among natural products, is described. The dibenzo-1,3-dioxepine ring was formed early in the sequence and the (E)-2-(hydroxyimino)-N-alkylamide was generated in the last step by oxidation of the 2-amino-N-alkylamide precursor. The presumably biogenetic late-stage ring formation starting from congener bastadin 3 failed. A new synthesis of this alkaloid was also developed. This new route requires a minimal use of protecting groups and the order of the two key steps was reversed relative to the route to dioxepine bastadin 3.

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。
• Total synthesis of bastadins
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87083-5

  日期：1982.1
• Brominated tyrosine-derived metabolites from the sponge Ianthella basta
  作者：R Kazlauskas、RO Lidgard、PT Murphy、RJ Wells、JF Blount

  DOI：10.1071/ch9810765

  日期：——

  Seven novel metabolites, each originating from four bromotyrosine units, have been isolated from the sponge Ianthella basta. Bastadin-1 (2), bastadin-2(3) and bastadin-3(4) are derived from a single phenol oxidative coupling whilst the macrocyclic compounds bastadin-4(5), bastadin-5(6), bastadin-6(8) and bastadin-7(7) are formed by two phenol oxidative coupling reactions. Compounds (2)-(8) showed potent in vitro antimicrobial activity against Gram-positive organisms.

  七种新型代谢物 从海绵 Ianthella basta 中分离出了七种新型代谢物。 海绵中分离出了七种新型代谢物。Bastadin-1(2)、 bastadin-1（2）、bastadin-2（3）和 bastadin-3（4）是由单一的苯酚氧化 而大环化合物 bastadin-4(5)、bastadin-5(6) 6(8)和 bastadin-7(7)是由两个苯酚氧化偶联反应生成的。 反应生成。化合物(2)-(8)显示出了强效的体外抗菌活性。 体外抗菌活性。