3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole | 1301751-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-1-en-2-ylindole；3-methyl-1-prop-1-en-2-ylindole
• CAS: 1301751-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XMKKCIVUSCVYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的1,1-二取代烯烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08379
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-溴丙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• Synthesis of N-vinyl substituted indoles and their acid-catalyzed behavior
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.072

  日期：2011.4

  A mild cross-coupling reaction has been used to access several N-vinyl substituted indoles. When treated with acid, these unique enamines produce novel dimeric and trimeric products derived from a preferred protonation reaction at the enamine π-bond.

  温和的交叉偶联反应已用于获得数个N-乙烯基取代的吲哚。当用酸处理时，这些独特的烯胺产生新的二聚体和三聚体产物，该产物衍生自烯胺π键的优选质子化反应。
• <i>N</i>-Alkenyl Indoles as Useful Intermediates for Alkaloid Synthesis
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo201955c

  日期：2011.11.18

  A mild cross-coupling reaction to access several N-alkenyl-substituted indoles has been developed. The coupling procedure involves treating a NH-indole with various alkenyl bromides using a combination of 10 mol % of copper(I) iodide and 20 mol % of ethylenediamine as the catalyst in dioxane at 110 °C in the presence of K3PO4 as the base. When treated with acid, these unique enamines produce a dimeric

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Unactivated 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Won Jun Jang、Seung Min Song、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.7b08379

  日期：2017.10.4

  We report an efficient and highly enantioselective hydroboration of aliphatic 1,1-disubstituted alkenes with pinacolborane using a phosphine-Cu catalyst. The method allows facile preparation of enantiomerically enriched β-chiral alkyl pinacolboronates from a range of 1,1-disubstituted alkenes with high enantioselectivity up to 99% ee. Unprecedented enantiodiscrimination between the geminal alkyl substituents

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。