isopropenyl valerate | 69638-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropenyl valerate
• 英文别名: Isoprenyl pentanoate；prop-1-en-2-yl pentanoate
• CAS: 69638-96-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UFLBUFFOFIVMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲辛醇 、 isopropenyl valerate 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 sodium carbonate polyoxyethylene ⁽¹⁰⁾ cetyl ether 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以80%的产率得到[(2S)-octan-2-yl] pentanoate
  参考文献：
  名称：

  仲醇的（S）-选择性动力学拆分和化学酶动力学拆分。

  摘要：

  通过使用可商购的蛋白酶实现（S）-选择性动力学拆分，该蛋白酶被两种不同表面活性剂的组合激活。关于蛋白酶和酰基供体的活化，优化了动力学拆分（KR）过程。事实证明，KR与多种官能化仲醇兼容，对映体比率值高至高（高达> 200）。将酶促拆分与钌催化的消旋作用结合使用，可得到仲醇的（S）选择性动态动力学拆分（DKR）。DKR工艺在非常温和的反应条件下工作，以高收率和出色的对映选择性提供相应的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200500758
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 戊酸酐 、 正戊酸 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以60.1%的产率得到isopropenyl valerate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed irreversible transesterifications using enol esters as acylating reagents: preparative enantio- and regioselective syntheses of alcohols, glycerol derivatives, sugars and organometallics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a041
• 作为试剂：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 (1S,2S)-(+)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)]chromium(III) fluoride 、 溶剂黄146 、 对苯醌 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 isopropenyl valerate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 以54%的产率得到(-)-(4R)-1-O-benzyl-5-hexen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A C–H oxidation approach for streamlining synthesis of chiral polyoxygenated motifs

  摘要：

  Chiral oxygenated molecules are pervasive in natural products and medicinal agents; however, their chemical syntheses often necessitate numerous, wasteful steps involving functional group and oxidation state manipulations. Herein a strategy for synthesizing a readily diversifiable class of chiral building blocks, allylic alcohols, through sequential asymmetric C H activation/resolution is evaluated against the state-of-the-art. The C H oxidation routes' capacity to strategically introduce oxygen into a sequence and thereby minimize non-productive manipulations is demonstrated to effect significant decreases in overall step-count and increases in yield and synthetic flexibility. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.012

文献信息

• Desymmetrisation of prochiral ketones by catalytic enantioselective hydrolysis of their enol esters using enzymes
  作者：Andrew J Carnell、Jim Barkley、Amarjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01817-0

  日期：1997.11

  Desymmetrisation of 4-cyano-4-phenylcyclohexanone 1 has been achieved by enzyme-catalysed enantioselective alcoholysis with n-butanol of the derived racemic enol acetate 2 in tetrahydrofuran. The absolute configuration of the enol acetate (−)-(S)-2 (100% e.e.) obtained was determined by X-ray analysis of the camphanyl derivative 7.

  通过在四氢呋喃中用衍生的外消旋烯醇乙酸酯2的正丁醇进行酶催化的对映选择性醇解，可以实现4-氰基-4-苯基环己酮1的不对称化。通过对樟脑基衍生物7的X射线分析来确定所获得的烯醇乙酸酯（-）-（S）-2（100％ee）的绝对构型。
• [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PROPARGYL ALCOHOL DERIVATIVES OF R CONFIGURATION FROM THE RACEMIC MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENANTIOSELECTIF DE DERIVES D'ALCOOL PROPARGYLIQUE DE CONFIGURATION R A PARTIR DE LEURS MELANGES RACEMIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2003091196A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to a novel process for synthesizing organic compounds of general Formula (I). The said process may be carried out on an industrial scale and makes it possible to obtain from a mixture of racemic alcohols of formula (II), the corresponding chiral alcohols of R configuration, in a high chemical yield.

  该发明涉及一种合成一般式（I）有机化合物的新工艺。该工艺可在工业规模上进行，并能够从一种具有一般式（II）的消旋醇混合物中，以高化学产率获得相应的具有R构型的手性醇。
• OPTICALLY-ACTIVE CYCLOPENTENONE DERIVATIVES
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20210300953A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides: industrially desirable and novel optically-active cyclopentenone derivatives; and a novel industrial manufacturing method. The novel optically-active cyclopentenone derivatives and method for manufacturing the same are, respectively: an intermediate for industrially desirable and novel prostaglandin derivatives and the like; and a method for manufacturing the same. It is expected that the present invention will be commercialized and industrialized.

  本发明提供了：工业上理想且新颖的光学活性环戊酮衍生物；以及一种新颖的工业制造方法。这些新颖的光学活性环戊酮衍生物及其制造方法分别用作工业上理想且新颖的前列腺素衍生物等的中间体；以及用于制造这些衍生物的方法。预计本发明将被商业化和工业化。
• Processes for the preparations of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US20070166809A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及一种制备(R)-1式光学活性环戊酮的新工艺，其可用于制备前列腺素及其类似物。该发明还涉及从该工艺中制备的新型环戊酮。
• Neue Benzoylderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0024282A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  Benzoylderivate der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoffatom oder die Iminogruppe, R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 und R3 Wasserstoffatome. Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenylalkyl- oder Pyridylgruppen oder zusammen eine cyclische Iminogruppe, A eine Cycloalkylengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe oder eine Alkylengruppe, die durch einen Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfoxid-, Sulfonyl-, Imino-, Benzol-, Cyclohexan-, Pyridin- oder Piperazinogruppe unterbrochen ist, und B den Acylrest eines Antiphlogisticums bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere bei überraschend geringen Nebenwirkungen eine entzündungshemmende Wirkung. Die Verbindungen der Formel I können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  通式如下的苯甲酰衍生物 中的 X 是氧原子或亚氨基、 R，氢原子或卤素原子、 R2 和 R3 是氢原子。R2 和 R3 是氢原子，R4 和 R5 是烷基、环烷基、苯烷基或吡啶基，或者是一个环状亚氨基、 A 是环亚烷基、任选取代的亚烷基或被氧原子或硫原子打断的亚烷基、亚砜基、磺酰基、亚氨基、苯基、环己烷基、吡啶基或哌嗪基，以及 B 是消炎剂的酰基残基及其与生理相容的酸加成盐，它们具有重要的药理特性，特别是消炎效果，而且副作用出奇地小。 式 I 的化合物可以通过类似化合物的常规方法制备。