3-benzoyl-6-methyl-2H-chromen-2-one | 327613-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-6-methylchromen-2-one
• CAS: 327613-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: NJGYGQUZQAQHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 乙醇 、 二氢吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到C₁₇H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 、 苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-benzoyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H功能化实现甲酰胺/醛与香豆素之间的无金属，区域选择性，脱氢交叉偶联

  摘要：

  以过氧苯甲酸叔丁酯为自由基引发剂，只需一步即可实现使用甲酰胺和醛类对香豆素和氮杂香豆素进行区域选择性C-3官能化的通用方法。这种方法为无金属条件下的产品提供了便捷且经济高效的途径，具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701764

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Dual Role of Oxoaldehydes: Divergent Synthesis of 3-Aryl- and 3-Aroylcoumarins
  作者：Ali Moazzam、Meysam Khodadadi、Farnaz Jafarpour、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02159

  日期：2022.3.4

  arylation and aroylation of coumarins with glyoxals in a metal-free manner is presented. The aryl glyoxal is for the first time recognized to serve as an aryl surrogate in addition to its role as an aroyl transfer reagent via a simple switch in reaction conditions. The approach accommodates a broad substrate scope and high yields of the two types of cross-coupling reactions starting from identical starting

  提出了一种简便有效的合成各种有价值的 3-芳基香豆素和 3-芳酰基香豆素的方法，该方法通过香豆素与乙二醛以无金属方式直接芳基化和芳基化。芳基乙二醛首次被认为可以作为芳基替代物，此外还可以通过反应条件的简单转换作为芳酰基转移试剂。该方法适用于从相同起始材料开始的两种类型的交叉偶联反应的广泛底物范围和高产率。
• A Regioselective Approach to C3-Aroylcoumarins via Cobalt-Catalyzed­ C(sp2)–H Activation Carbonylation of Coumarins
  作者：Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Siyavash Mirzaei、Mehdi Soheilizad、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610702

  日期：2019.8

  cobalt-catalyzed C–H bond activation of coumarins with aryl halides or pseudohalides and carbon monoxide insertion to give various 3-aroylcoumarin derivatives is described. It is the first time that CO as C1 feedstock is used as the coupling partners in cobalt-catalyzed regioselective coumarin C–H functionalization reactions. Upon activation with manganese powder, the Co catalyzes the C–H bond activation

  抽象的 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。
• Condensation of α-Aroylketene Dithioacetals and 2-Hydroxyarylaldehydes Results in Facile Synthesis of a Combinatorial Library of 3-Aroylcoumarins
  作者：H. Surya Prakash Rao、S. Sivakumar

  DOI：10.1021/jo061372e

  日期：2006.11.1

  facile, convenient, efficient, and high yielding synthesis of a combinatorial library of 3-aroylcoumarins has been developed by the condensation of easily available α-aroylketene dithioacetals (AKDTAs) and 2-hydroxybenzaldehydes (salicylaldehydes)/2-hydroxy-1-naphthaldehyde in the presence of catalytic amount of piperidine in THF reflux. The condensation of ferrocene derived α-aroylketene dithioacetal

  通过将易得的α-芳基烯酮二硫缩醛（AKDTAs）与2-羟基苯甲醛（水杨醛）/ 2-羟基-1-萘醛缩合，已开发出一种简便，便捷，高效且高收率的3-aroyl香豆素组合文库的合成方法。在催化量的哌啶存在下于四氢呋喃回流中。二茂铁衍生的α-芳基烯酮二硫缩醛与2-羟基苯甲醛的香豆素缩合，安装在二茂铁平台上。
• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。