3-(4-methylbenzoyl)-2H-chromen-2-one | 82587-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylbenzoyl)-chromen-2-one；3-(4-Methylbenzoyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(4-methylbenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 82587-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WDFYMPJQORRUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-(4-methylbenzoyl)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以65%的产率得到13-methyl-7-(p-tolyl)-6H,13H-chromeno[4',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联反应构建香豆素熔融9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  开发了3-芳基羰基香豆素和3-甲基吲哚的铜催化的Friedel-Crafts烷基化/环化/异构化序列，以提供各种功能化的香豆素稠合的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，具有6-6-5-5-6五环核，产率为34-99％。此外，进行了克级实验和化学转化以证明该方案的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7ob02307c
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 对甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins

  摘要：

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c5ra16573c

文献信息

• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。
• An expedient route to highly functionalized 2H-chromene-2-thiones via ring annulation of β-oxodithioesters catalyzed by InCl3 under solvent-free conditions
  作者：Rajiv Kumar Verma、Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.055

  日期：2011.1

  A convenient and one-pot synthesis of 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromene-2-thiones and benzo[f]2H-chromene-2-thiones has been developed by the condensation of β-oxodithioesters and salicylaldehydes/α-hydroxynaphthaldehydes in the presence of indium trichloride under solvent-free conditions. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted chromene-2-thione

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。
• Dual Role of Oxoaldehydes: Divergent Synthesis of 3-Aryl- and 3-Aroylcoumarins
  作者：Ali Moazzam、Meysam Khodadadi、Farnaz Jafarpour、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02159

  日期：2022.3.4

  arylation and aroylation of coumarins with glyoxals in a metal-free manner is presented. The aryl glyoxal is for the first time recognized to serve as an aryl surrogate in addition to its role as an aroyl transfer reagent via a simple switch in reaction conditions. The approach accommodates a broad substrate scope and high yields of the two types of cross-coupling reactions starting from identical starting

  提出了一种简便有效的合成各种有价值的 3-芳基香豆素和 3-芳酰基香豆素的方法，该方法通过香豆素与乙二醛以无金属方式直接芳基化和芳基化。芳基乙二醛首次被认为可以作为芳基替代物，此外还可以通过反应条件的简单转换作为芳酰基转移试剂。该方法适用于从相同起始材料开始的两种类型的交叉偶联反应的广泛底物范围和高产率。
• A Regioselective Approach to C3-Aroylcoumarins via Cobalt-Catalyzed­ C(sp2)–H Activation Carbonylation of Coumarins
  作者：Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Siyavash Mirzaei、Mehdi Soheilizad、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610702

  日期：2019.8

  cobalt-catalyzed C–H bond activation of coumarins with aryl halides or pseudohalides and carbon monoxide insertion to give various 3-aroylcoumarin derivatives is described. It is the first time that CO as C1 feedstock is used as the coupling partners in cobalt-catalyzed regioselective coumarin C–H functionalization reactions. Upon activation with manganese powder, the Co catalyzes the C–H bond activation

  抽象的 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。
• Condensation of α-Aroylketene Dithioacetals and 2-Hydroxyarylaldehydes Results in Facile Synthesis of a Combinatorial Library of 3-Aroylcoumarins
  作者：H. Surya Prakash Rao、S. Sivakumar

  DOI：10.1021/jo061372e

  日期：2006.11.1

  facile, convenient, efficient, and high yielding synthesis of a combinatorial library of 3-aroylcoumarins has been developed by the condensation of easily available α-aroylketene dithioacetals (AKDTAs) and 2-hydroxybenzaldehydes (salicylaldehydes)/2-hydroxy-1-naphthaldehyde in the presence of catalytic amount of piperidine in THF reflux. The condensation of ferrocene derived α-aroylketene dithioacetal

  通过将易得的α-芳基烯酮二硫缩醛（AKDTAs）与2-羟基苯甲醛（水杨醛）/ 2-羟基-1-萘醛缩合，已开发出一种简便，便捷，高效且高收率的3-aroyl香豆素组合文库的合成方法。在催化量的哌啶存在下于四氢呋喃回流中。二茂铁衍生的α-芳基烯酮二硫缩醛与2-羟基苯甲醛的香豆素缩合，安装在二茂铁平台上。