1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 59498-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: cis-4-Hydroxy-4-methyl-cyclohexancarbonsaeure-lacton；1-Methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-on
• CAS: 59498-98-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LXTUZAQFOHSOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  240.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 cis-4-[(4-bromobenzenesulfonyl)methyl]-1-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2020035560A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020035560A5
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid 生成 1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stephan; Helle, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and kinetic effects of changing solvent and reagent in grignard reactions on some 4-substituted cyclohexanones
  作者：Claudia Cianetti、Giorgio Di Maio、Vito Pignatelli、Pietro Tagliatesta、Elisabetta Vecchi、Errico Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91842-3

  日期：1983.1

  stereochemistry and relative rates of Grignard reactions on some 4R-substituted cyclohexanones (R=tBu, Me, OMe. CO2Me, OCOPh and Cl) have been determined under two separate reaction conditions (MeMgI in C6H6 and MeMgCl in THF). The results of our studies indicate that substrates containing an ester group have a higher reaction order in Grignard rcactant than other groups when reactions were carried out in the aromatic

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。
• Novel Sulfonic Acid Salt and Derivative Thereof, Photoacid Generator Agent, and Resist Material and Pattern Formation Method Using the Photoacid Generator Agent
  申请人：Maeda Kazuhiko

  公开号：US20100304303A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed is a fluorinated sulfonic acid salt or fluorinated sulfonic acid group-containing compound having a structure represented by the following general formula (A). In the formula, n indicates an integer of 1 to 10; R indicates a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 15 aryl group, or a C 4 -C 15 heteroaryl group; and a indicates 1 or 0. A photoacid generator containing the above fluorinated sulfonic acid salt or fluorinated sulfonic acid group-containing compound shows high sensitivity to an ArF excimer laser or the like, presents no concerns about human body accumulation, can generate an acid (photoacid) of sufficiently high acidity, and exhibits high solubility in a resist solvent and good compatibility with a resist resin.

  本发明揭示了一种含有以下通式（A）所表示的结构的氟磺酸盐或含氟磺酸基的化合物。在公式中，n表示1到10的整数；R表示取代或未取代的C1-C20线性、支链或环烷基，取代或未取代的C1-C20线性、支链或环烯基，取代或未取代的C6-C15芳基，或C4-C15杂环基；a表示1或0。含有上述氟磺酸盐或含氟磺酸基的光酸发生剂对ArF准分子激光等具有高灵敏度，不存在人体积累的问题，能够产生足够高酸度的酸（光酸），并且在抗蚀剂溶剂中具有高溶解度和良好的与抗蚀树脂的相容性。
• Versatile Copper-Catalyzed γ-C(sp3)–H Lactonization of Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Tao Sheng、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.4c04043

  日期：2024.6.26

  carboxylic acids and cycloalkane acetic acids was observed, giving either fused or bridged γ-lactones that are difficult to access by other methods. δ-C–H lactonization was only favored in the presence of tertiary δ-C–H bonds. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the late-stage functionalization of amino acids, drug molecules, and natural products, as well as a two-step total synthesis

  位点选择性C(sp 3 )–H氧化在有机合成和药物发现中具有重要意义。游离羧酸的γ-C(sp 3 )–H内酯化提供了从丰富且廉价的羧酸制备具有生物学重要意义的内酯支架的最直接的方法；然而，具有广泛底物范围的这种转化的多功能催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道了一种简单但广泛适用且可扩展的游离脂肪酸γ-内酯化反应，该反应由铜催化剂与廉价的Selectflu作为氧化剂相结合实现。该内酯化反应表现出与叔键、苄基键、烯丙基键、亚甲基键和伯键 γ-C-H 键的相容性，可生成多种结构多样的内酯，例如螺内酯、稠合内酯和桥连内酯。值得注意的是，观察到环烷羧酸和环烷乙酸的独特γ-亚甲基C-H内酯化，得到稠合或桥联的γ-内酯，这是其他方法难以获得的。仅当存在叔δ-C-H键时，才利于δ-C-H内酯化。该方法的合成效用通过氨基酸、药物分子和天然产物的后期功能化以及(异)薄荷内酯的两步全合成（迄今为止报道的最短合成）得到证明。
• Lehmann; Paasche, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1068,1070
  作者：Lehmann、Paasche

  DOI：——

  日期：——
• Pascual; Coll, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. <B> 49, p. 547,552
  作者：Pascual、Coll

  DOI：——

  日期：——