O-methyl p-methoxycinnamohydroxamate | 112404-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl p-methoxycinnamohydroxamate
• 英文别名: N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 112404-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KQLVTKCDRQVHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl p-methoxycinnamohydroxamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.5 g的产率得到N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3
• 作为产物：
  描述：

  potassium p-methoxycinnamohydroxamate 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以10.0 g的产率得到O-methyl p-methoxycinnamohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• <i>N</i> -Alkoxyacrylamides in Domino Reactions: Catalytic and Stereoselective Access to δ-Lactams
  作者：Philippe Champetter、Omar Castillo-Aguilera、Catherine Taillier、Jean-François Brière、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/ejoc.201901528

  日期：2019.12.19

  The use of N‐alkoxyacrylamides in a domino aza‐Michael/intramolecular‐Michael reaction for the synthesis of δ‐lactams is presented. This base‐catalyzed process operates under mild conditions and the polysubstituted aza‐heterocycles are isolated in good yields with good to excellent stereocontrol.

  提出了在多米诺氮杂迈克尔/分子内迈克尔反应中使用N-烷氧基丙烯酰胺合成δ-内酰胺的方法。这种碱催化的过程在温和的条件下运行，并且以良好的收率和良好的立体控制分离出多取代的氮杂杂环。
• Divergent Reactivity in Cu^II-Catalyzed Oxidative Coupling between Indole/Tryptamine Derivatives and β-Arylacrylic Acids
  作者：Wei Cao、Jinbao Fan、Linyang Yan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03697

  日期：2019.12.6

  Condition-controlled divergent oxidative coupling reactions between indole/tryptamine derivatives and β-arylacrylic acids with the catalysis of copper(II) have been developed. Specifically, a formal Michael addition/dehydration sequence between indoles and β-arylacrylic acids occurred in the presence of catalytic CuBr2 in CH3CN under air, thus affording highly functionalized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。
• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1