m-tolylglyoxal | 118888-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-tolylglyoxal
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(m-tolyl)ethanone；2,2-dihydroxy-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 118888-62-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PYZRPDUYVRBPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolylglyoxal 在 nickel(II) triflate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-methyl-3,4-diphenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 m-tolylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。
• FeCl₃or MeSO₃H-promoted multicomponent reactions for facile synthesis of structurally diverse furan analogues
  作者：Xiangqing Chang、Xiongfei Zhang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/c8ob00942b

  日期：——

  An intriguing conversion of arylglyoxal, cyclic dicarbonyl compounds and phenols to diverse furan analogues under FeCl3 or MeSO3H catalysis is reported. Utilizing this synthetic protocol, a variety of furan analogues could be easily obtained in moderate to good yields with different substituted patterns by varying the reaction medium. Atom-economical characteristics and mild conditions of this method

  据报道，在FeCl 3或MeSO 3 H催化下，芳基乙二醛，环状二羰基化合物和酚转化为各种呋喃类似物的过程非常有趣。利用该合成方案，通过改变反应介质，可以容易地以中等至良好的产率获得具有不同取代模式的多种呋喃类似物。该方法的原子经济特性和温和条件符合现代绿色化学的概念。
• Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i> ]coumarins via Lewis Acid-Mediated Multicomponent Tandem Reactions
  作者：Xiangqing Chang、Piaopiao Zeng、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201900987

  日期：2019.10.17

  Allyltrimethylsilane, arylglyoxal monohydrates, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds afford furo[3,2‐c]coumarins through FeCl3 or ZnCl2‐mediated multicomponent tandem reactions in toluene. In the reaction, three components were used in one pot, and this method offers several advantages such as easily accessible starting materials, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  烯丙基三甲基硅烷，芳基乙二醛一水合物和环状1,3-二羰基化合物通过甲苯中的FeCl 3或ZnCl 2介导的多组分串联反应提供呋喃[3,2-c]香豆素。在反应中，一锅中使用了三种组分，该方法具有许多优点，例如易于获取的原料，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。