(E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene | 78622-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropene；1-methoxy-4-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]benzene；1-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 78622-55-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: SMILDTCRTVKJRM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-37.5 °C
• 沸点：
  258.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(三氟甲基)苯乙烯原脱氟合成二氟甲基化烯烃

  摘要：

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1002/asia.202300655
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 silver carbonate 、 Langlois reagent 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na铜/银介导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化

  摘要：

  摘要 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338578

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Electrochemical Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>α, β‐</i> Unsaturated Carboxylic Acids with CF ₃ SO ₂ Na
  作者：Fang‐Yuan Li、Dian‐Zhao Lin、Tian‐Jun He、Wei‐Qiang Zhong、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/cctc.201900438

  日期：2019.5.7

  A new method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl compounds from α, β‐unsaturated carboxylic acids and CF3SO2Na has been developed. This electrochemical decarboxylative trifluoro‐methylation was found to be highly stereoselective and afforded products in good yields with wide substrate scope under metal‐free and external chemical oxidant‐free conditions.

  已开发出一种由α，β-不饱和羧酸和CF 3 SO 2 Na合成乙烯基三氟甲基化合物的新方法。发现这种电化学脱羧三氟甲基化反应具有高度的立体选择性，并且在无金属和无外部化学氧化剂的条件下，可以提供高收率的产品，具有广泛的底物范围。
• Iron-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Trifluoromethanesulfinate
  作者：Tuhin Patra、Arghya Deb、Srimanta Manna、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300473

  日期：2013.8

  A sustainable FeCl3-mediated method has been developed for the decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by using NaSO2CF3 as an economic and stable CF3 source. The reaction proceeds under mild condition and tolerates various functional groups. Advantageously, this method does not require an inert atmosphere and proceeds well in air at ambient temperature.

  通过使用 NaSO2CF3 作为经济且稳定的 CF3 源，开发了一种可持续的 FeCl3 介导的方法，用于 α,β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。该反应在温和的条件下进行并且可以耐受各种官能团。有利地，该方法不需要惰性气氛并且在环境温度下在空气中很好地进行。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

表征谱图