ethyl (2S)-2-benzoylpropanate | 155189-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-benzoylpropanate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 155189-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RAWGHPXIJSCHFZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-benzoylpropanate 在 吡啶硼烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled protocol for the diastereoselective reduction of ketones

  摘要：

  A new chelation-controlled, alpha-chiral ketone reduction protocol is presented based on titanium tetrachloride and a wide variety of reducing agents. Features of the proposed intermediate titanium chelates necessary to obtain high diastereoselectivity are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00083a004
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 以13.2 g (75%)的产率得到ethyl (2S)-2-benzoylpropanate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba

  摘要：

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。

  公开号：

  US05208345A1

文献信息

• Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05208345A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is directed to a new class of pyrrolidinone derivatives that are useful as chemical intermediates in the synthesis of S-allenyl and S-vinyl GABA, both of which are antiepileptic agents.

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。
• Chelation-controlled protocol for the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Christopher R. Sarko、Ian C. Guch、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo00083a004

  日期：1994.2

  A new chelation-controlled, alpha-chiral ketone reduction protocol is presented based on titanium tetrachloride and a wide variety of reducing agents. Features of the proposed intermediate titanium chelates necessary to obtain high diastereoselectivity are discussed.