(S)-3-bromomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 951792-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-bromomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(bromomethyl)-5-methylhexanoate；ethyl (S)-3-(bromomethyl)-5-methylhexanoate；(S)-ethyl 3-(bromomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 951792-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: BLTGCCZCXNKAPX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-ethyl tetrahydro-4-isobutyl-2-oxofuran-3-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-bromomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605

文献信息

• 一种普瑞巴林手性中间体的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN105481801B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种普瑞巴林手性中间体的制备方法，所述手性中间体为（S）‑4‑异丁基‑二氢‑3H‑呋喃‑2‑酮，所述制备方法包括如下步骤：S1.S‑环氧丙烷化合物2在格氏试剂条件下开环形成手性羟基化合物3；S2：将S1中合成得到的手性羟基化合物3中羟基进行磺酰化保护，形成具有手性离去基团的化合物4；S3：将化合物4与乙酸酯化合物或丙二酸酯发生取代，然后在酸性条件下水解、脱羧、关环生成化合物1。本发明普瑞巴林手性中间体的制备所用的原料廉价易得，路线简短，操作简单，反应过程安全环保，整体收率高，易于放大生产，为高纯度的普瑞巴生产提供一条经济可行的路线。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN
  申请人：Lee Hee-Seung

  公开号：US20100286442A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to a method for preparing pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which is useful for the prevention and treatment of seizure disorders, pins, and psychiatric disorders. According to the present invention, pregabalin can be prepared in a high enantiomeric excess of 99% or more, without an additional step of separating or purifying its enantiomer.

  本发明涉及一种制备盐酸普拉巴林（（S）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸）的方法，该方法对预防和治疗癫痫、神经痛和精神障碍具有用途。根据本发明，盐酸普拉巴林可以在高于99%的对映体过量下制备，无需额外的分离或纯化对映体的步骤。
• Alpha 2 Delta Ligands For Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20080207755A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予公式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PREGABALINE
  申请人：KOREA ADVANCED INST SCI & TECH

  公开号：WO2009022839A3

  公开（公告）日：2009-04-23
• US7381747B2
  申请人：——

  公开号：US7381747B2

  公开（公告）日：2008-06-03