(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al | 4584-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al
• 英文别名: β-elemen-12-al；13-β-elemenal；2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-enal
• CAS: 4584-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DJZHNAGRSWMVPA-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 熔点：
  139.0-139.5 °C
• 沸点：
  301.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1639

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al 在 三氧化铬 作用下， 生成 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物β-榄香烯体内代谢的新型衍生物的合理设计，合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物一直是新药的典范来源，因为它们已成为许多当前可用药物的直接或间接前体。天然产物β-榄香烯已在临床上用于治疗各种癌症。但是，其溶解性和生物利用度较差，因而无法发挥功效。 方法：进一步鉴定了β-榄香烯的醛代谢物13-β-榄香烯，其抗增殖活性明显优于β-榄香烯。合理设计，合成和生物学评估了一系列类似前药的13和14取代的酯衍生物，以及它们的醇和醛中间体。 结果：β-榄香烯的中间体和酯衍生物显示出对人类癌细胞系（A549，HepG-2和U87）更好的抗增殖活性。值得注意的是，酯化合物10d，10m-o，10s，10t，13d，13h和13m-o的抗增殖作用优于β-榄香烯，而设计的酯化合物13-β-榄香醛（ 8）和14-β-元素（11），表现出最有效的抗增殖作用。 结论：大多数酯类药物显示出比β-榄香烯更好的抗肿瘤作用，预计这些酯类通过连续代谢为β-榄香烯在体内治疗中发挥更重要的作用。

  DOI：

  10.2174/1570180814666171108093021
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al
  参考文献：
  名称：

  车前子根油中的倍半萜类化合物（Saussurea lappa Clarke）

  摘要：

  AbstractApart from the well‐known constituents (+)‐β‐selinene (2), (−)‐β‐elemene (4), (+)‐β‐costol (7), (−)‐caryophyllene (17), and (−)‐elemol (19) the following sesquiterpenoids have been isolated for the first time from costus root oil (Saussurea lappa CLARKE): (−)‐α‐selinene (1), (+)‐selina‐4, 11‐diene (3), (−)‐α‐trans‐bergamotene (5), (−)‐α‐costol (6), (+)‐γ‐costol (8), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐ol (9), (−)‐α‐costal (11), (+)‐γ‐costal (12), (+)‐γ‐costal (13), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐al (elemenal, 14), (−)‐(E)‐trans‐bergamota‐2, 12‐dien‐14‐al (15), (−)‐ar‐curcumene (16), and (−)‐caryophyllene oxide (18). Compounds 6, 8, 9, and 13 are new sesquiterpenoids. IR. and NMR. spectra of 12 sesquiterpenoids are reproduced.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600710

文献信息

• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Hendrik Jan

  公开号：US20080124772A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  该发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。
• Hirsutinolides from South African Vernonia species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Nezhun Ates (Gören)、Jasmin Jakupovic

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80212-x

  日期：1983.1

  Abstract The investigation of four South African Vernonia species afforded, in addition to known compounds, six ketohirsutinolides with different oxygen fun

  摘要 除已知化合物外，对四种南非斑鸠菊属植物的研究还提供了六种具有不同氧浓度的酮基毛素内酯。
• Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Derivatives Based on in vivo Metabolism of Natural Product β-elemene
  作者：Renren Bai、Xiaokang Jie、Eric Salgado、Jian Sun、Yao Zhu、Thomas Pickel、Yuanyuan Xie、Jichao Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.2174/1570180814666171108093021

  日期：2018.6.21

  Background: Natural products have been an exemplary source of new drugs as they have served as direct or indirect precursors for many currently available medicines. The natural product β -elemene has been used clinically in the treatment of various cancers; however, its efficacy is hampered by its poor solubility and bioavailability. Methods: An aldehyde metabolite of β-elemene, 13-β-elemenal, was

  背景：天然产物一直是新药的典范来源，因为它们已成为许多当前可用药物的直接或间接前体。天然产物β-榄香烯已在临床上用于治疗各种癌症。但是，其溶解性和生物利用度较差，因而无法发挥功效。 方法：进一步鉴定了β-榄香烯的醛代谢物13-β-榄香烯，其抗增殖活性明显优于β-榄香烯。合理设计，合成和生物学评估了一系列类似前药的13和14取代的酯衍生物，以及它们的醇和醛中间体。 结果：β-榄香烯的中间体和酯衍生物显示出对人类癌细胞系（A549，HepG-2和U87）更好的抗增殖活性。值得注意的是，酯化合物10d，10m-o，10s，10t，13d，13h和13m-o的抗增殖作用优于β-榄香烯，而设计的酯化合物13-β-榄香醛（ 8）和14-β-元素（11），表现出最有效的抗增殖作用。 结论：大多数酯类药物显示出比β-榄香烯更好的抗肿瘤作用，预计这些酯类通过连续代谢为β-榄香烯在体内治疗中发挥更重要的作用。
• Sesquiterpenoids from Costus Root Oil (Saussurea lappa CLARKE)
  作者：Bruno Maurer、Alfred Grieder

  DOI：10.1002/hlca.19770600710

  日期：1977.11.2

  AbstractApart from the well‐known constituents (+)‐β‐selinene (2), (−)‐β‐elemene (4), (+)‐β‐costol (7), (−)‐caryophyllene (17), and (−)‐elemol (19) the following sesquiterpenoids have been isolated for the first time from costus root oil (Saussurea lappa CLARKE): (−)‐α‐selinene (1), (+)‐selina‐4, 11‐diene (3), (−)‐α‐trans‐bergamotene (5), (−)‐α‐costol (6), (+)‐γ‐costol (8), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐ol (9), (−)‐α‐costal (11), (+)‐γ‐costal (12), (+)‐γ‐costal (13), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐al (elemenal, 14), (−)‐(E)‐trans‐bergamota‐2, 12‐dien‐14‐al (15), (−)‐ar‐curcumene (16), and (−)‐caryophyllene oxide (18). Compounds 6, 8, 9, and 13 are new sesquiterpenoids. IR. and NMR. spectra of 12 sesquiterpenoids are reproduced.