exo-2-(cyanomethyl)bicyclo<2.2.1>heptane | 64118-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(cyanomethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acetonitrile；2-norbornaneacetonitrile；exo-2-Cyanmethylnorbornan；2-Norbornylacetonitril；exo-2-(cyanomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane；2-{Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}acetonitrile；2-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetonitrile
• CAS: 64118-09-8
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: KZBGLYZJWBLKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-(cyanomethyl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-((E)-2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705
• 作为产物：
  描述：

  2-降莰烷甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 exo-2-(cyanomethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• BASIC COMPOUND, CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Hatakeyama Jun

  公开号：US20120141938A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A chemically amplified resist composition comprising a base polymer, an acid generator, and an amine quencher in the form of a β-alanine, γ-aminobutyric acid or 5-aminovaleric acid derivative having an acid labile group-substituted carboxyl group has a high contrast of alkaline dissolution rate before and after exposure and forms a pattern of good profile at a high resolution, minimal roughness and wide focus margin.

  一种化学放大型光刻胶组合物，包括基础聚合物、酸发生剂和胺淬灭剂，后者为β-丙氨酸、γ-氨基丁酸或5-氨基戊酸的衍生物，具有一个被酸不稳定基团所取代的羧基，这种组合物在曝光前后具有高对比度的碱性溶解速率，并且能够形成高分辨率、最小粗糙度和宽焦深度的良好图案轮廓。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140045123A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A polymer comprising recurring units derived from a (meth)acrylate monomer of tertiary ester type having branched alkyl on alicycle is used to form a resist composition. When subjected to exposure, PEB and organic solvent development, the resist composition is improved in dissolution contrast.

  一种聚合物，包括由具有支链烷基的萜酸酯单体衍生的重复单元，用于形成抗蚀组合物。在经过曝光、PEB和有机溶剂显影处理后，抗蚀组合物在溶解对比度方面得到改善。
• RESIST COMPOSITION, PATTERNING PROCESS, AND BARIUM, CESIUM AND CERIUM SALTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170115566A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A resist composition comprising a base resin comprising acid labile group-containing recurring units and preferably acid generator-containing recurring units, and a sodium, magnesium, potassium, calcium, rubidium, strontium, yttrium, cesium, barium or cerium salt of α-fluorinated sulfonic acid bonded to an alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group exhibits a high resolution and sensitivity and forms a pattern of satisfactory profile with minimal LWR after exposure and development.

  一种抗蚀组合物包括基树脂，其中包含含酸敏感基团的重复单元，最好包含含酸发生剂的重复单元，以及与烷基、烯基、炔基或芳基结合的α-氟磺酸的钠、镁、钾、钙、铷、锶、钇、铯、钡或铈盐，表现出高分辨率和灵敏度，并在曝光和显影后形成具有最小LWR的满意轮廓图案。
• From Azides to Nitriles. A Novel Fast Transformation Made Possible by BrF₃
  作者：Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol050523h

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Various alkyl and aryl azides, readily obtained from halides or alcohols, were transformed into the corresponding nitriles using bromine trifluoride in moderate to good yields. The reaction is general and gives positive results with aliphatic, aromatic, cyclic, and functionalized azides. It can also be applied to the synthesis of optically active nitriles.

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。