2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol | 91165-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-dichloro-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol；(3aS,6R,6aS)-4-(dichloromethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 91165-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₂O₅
• 分子量: 325.189
• InChiKey: LJRKGMXVZLZURB-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3'aS)-6'c-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2',2'-dimethyl-(3'ar,6'ac)-tetrahydrospiro(cyclopropane-1,4'-furo[3,4-d][1,3]dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  Lakhrissi, Mohamed; Chaouch, Aziz; Chapleur, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由糖γ-内酯方便地合成取代的手性四氢呋喃

  摘要：

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000449

文献信息

• A new reaction for the preparation of acetylenic alcohols from lactones
  作者：J. S. Yadav、V. Prahlad、Madhavi C. Chander

  DOI：10.1039/c39930000137

  日期：——

  Acetylenic alcohols are synthesised for the first time from lactones; the transformation is effected via the corresponding dichloromethylene compound, which is converted into the acetylenic alcohol by reductive elimination.

  乙炔醇首次由内酯合成；转化是通过相应的二氯亚甲基化合物实现的，该化合物通过还原消除作用转化为乙炔醇。
• Dichloromethylenation of Lactones. 6. Efficient Synthesis of Dichloroolefins from Lactones and Acetates Using Triphenylphosphine and Tetrachloromethane
  作者：Mohamed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo00098a039

  日期：1994.9

  Triphenylphosphine and tetrachloromethane react cleanly in refluxing tetrahydrofuran with substituted gamma and delta-lactones and some esters to afford the corresponding dichloroolefins in good yields. This new Wittig-type reaction provides an easy entry to this new class of compounds and tolerates a large variety of protecting groups. Application of this methodology to the dichloroolefination of simple lactones, sugar-derived lactones, and other biologically significant lactones is described.
• Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds
  作者：Alphonse Bandzouzi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90875-9

  日期：1987.12