9R-epoxymethylquinidine | 1431257-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9R-epoxymethylquinidine
• 英文别名: 4-[(2R)-2-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1431257-99-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: KPCCQQXCXPCIPO-VUEDXXQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,5R)-2-((S)-2-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)-5-vinylquinuclidine 、 9R-epoxymethylquinidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的非对映选择性Corey-Chaykovsky 9-环氧甲基化：获得具有多种功能的手性支架

  摘要：

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400465a

文献信息

• Diastereoselective Corey–Chaykovsky 9-Epoxymethylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids: Access to Chiral Scaffolds with Diverse Functionalities
  作者：Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/jo400465a

  日期：2013.5.3

  Reaction of dimethylsulfonium methylide with Cinchona alkaloid ketones proceeds with complete diastereoselectivity to give epoxides of 8,9-like configuration. The reaction of dimethylsulfoxonium methylide gives different isomers, albeit with lower (4:1) selectivity. α-Epimerization of the alkaloid ketones resulted in formation of two separable diasteromeric products. The configurations of the epoxides

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。