1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone | 52492-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone
• 英文别名: 1,2:3,4:5,5-tri-O-isopropylidene-D-gluconate；1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-gluconate；O²-(α-hydroxy-isopropyl)-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-gluconic acid-lactone；O²-(α-Hydroxy-isopropyl)-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropyliden-D-gluconsaeure-lacton；(5R)-5-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 52492-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: YNMDDWUIMIGGQD-CHWFTXMASA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Regeling, Henk; Rouville, Egbert de; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡糖酸 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 784,791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De Novo Synthesis of a Methylene-Bridged Neu5Ac-α-(2,3)-Gal <i>C</i>-Disaccharide
  作者：Wolfgang Notz、Christian Hartel、Bernhard Waldscheck、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo015543l

  日期：2001.6.1

  treatment with phenylselenyl triflate, was stereoselectively cyclized in a 6-exo-trig selective manner. A selena-Pummerer rearrangement, oxidation, and esterification readily led to methyl ester 37 which, after deacetylation, could be regioselectively tetrabenzoylated with benzoyl cyanide. Triflate activation of the axial hydroxyl group in 40 and nucleophilic displacement by azide ion with inversion

  已开发出一种合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-酮苷的一般策略，并将其成功地用于合成亚甲基桥接的Neu5Ac-α-（2,3）-Gal C-二糖2。这种新颖方法的一个元素是借助适当的开链前体4通过苯三氟乙烯苯磺酸酯的立体选择性，6-exo-trig选择性，亲电环化。通过将可从D-半乳糖获得的锂化的碘化物18添加到通过链延长从D-葡糖酸-δ-内酯获得的开链醛5a中来形成开链前体。随后使用Tebbe试剂将C1掺入，形成环状碳酸酯并对两个异亚丙基缩酮进行脱保护，从而得到季戊四醇4，将其用三氟甲磺酸苯硒基酯处理后，以6-exo-trig选择性方式立体选择性环化。selena-Pummerer重排，氧化和酯化反应容易产生甲酯37，在脱乙酰基作用后，可以用苯甲酰氰将其区域选择性地四苯甲酰化。三氟甲磺酸酯对40中轴向羟基的活化和叠氮化物离子的亲核取代以及构型的反转提供了叠氮化物41，叠氮化物41被氢
• Synthesis of C-glycosyl compounds of N-acetylneuraminic acid from d-gluconolactone
  作者：Ahmed I Khodair、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00176-3

  日期：2002.11

  A general strategy towards the synthesis of C-glycosyl compounds of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) has been developed and successfully applied to the synthesis of C-methyl and C-phenyl derivatives. The key strategic elements are (i) chain extension of a D-gluconolactone derivative as C(6)-precursor with an allyl Grignard reagent as C(3)-precursor having in 2 position the C-linked aglycon moiety,

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。
• Synthesis of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl)thiazoles
  作者：Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、George R. Jeoffreys、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1007/s00706-011-0448-z

  日期：2011.3

  AbstractThe syntheses of two diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl)thiazole are reported. The synthesis of these diastereoisomers involved the coupling of 5-metallated 2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole with a Weinreb amide derived from δ-gluconolactone, followed by asymmetric reduction of the ketone thus prepared. The stereochemistries and structures of some key compounds were determined

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要
• Zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety. An application for the synthesis of multifunctional chiral synthon
  作者：J.S Yadav、D.K Barma

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00093-2

  日期：1996.3

  A facile and practical method for the deoxygenation of 4-alkoxy-2-butenoic acid moiety mediated by zinc is described to prepare multifunctional chiral building blocks from carbohydrates and tartaric acid.

  描述了由锌介导的4-烷氧基-2-丁烯酸部分脱氧的简便实用方法，以由碳水化合物和酒石酸制备多功能手性结构单元。
• Attempted Methylenation of 1,2:3,4:5,6‐Tri‐<i>O</i>‐isopropylidene‐<scp>D</scp>‐gluconolactone Using Benzothiazol‐2‐ylmethylsulfone Under Julia Conditions Yields an Unusual Product
  作者：B. N. Manjunath、Indrapal Singh Aidhen、B. Varghese

  DOI：10.1080/07328300701252417

  日期：2007.3.1

  Reaction of 1,2: 3,4: 5,6-Tri-O-isopropylidene-D-gluconolactone with benzothiazol-2-ylmethysulfone under Julia Kocienski conditions yielded and unusual product whose strucure was elucidated using H-1, C-13-NMR and 2-D spectral data and finally confirmed by single crystal X-ray diffraction data.