S-tert-butyl cyclohexylcarbamoylthioacetate | 339274-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-tert-butyl cyclohexylcarbamoylthioacetate
• 英文别名: S-tert-butyl 3-(cyclohexylamino)-3-oxopropanethioate
• CAS: 339274-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 257.397
• InChiKey: NKAYDYWZIMIXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯佐卡因 、 S-tert-butyl cyclohexylcarbamoylthioacetate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到Ethyl 4-[[3-(cyclohexylamino)-3-oxopropanoyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮硫酯多功能合成丙二酸衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，该路线允许在温和条件下制备几种类型的丙二酸衍生物。该小号-叔丁基acetothioacetate单价阴离子与芳基或反应异氰酸烷基酯，得到β-amidothioesters在一个步骤和73-87％的产率，三羰基中间体的脱乙酰自发后。在室温下于THF或DME中，在三氟乙酸银的存在下，用几种脂族或芳族醇和胺处理这些硫酯，分别提供了相应的丙二酸酯和丙二酰胺，收率为80-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00760-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫代乙酸S-叔丁酯 、 环己基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到S-tert-butyl cyclohexylcarbamoylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮硫酯多功能合成丙二酸衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，该路线允许在温和条件下制备几种类型的丙二酸衍生物。该小号-叔丁基acetothioacetate单价阴离子与芳基或反应异氰酸烷基酯，得到β-amidothioesters在一个步骤和73-87％的产率，三羰基中间体的脱乙酰自发后。在室温下于THF或DME中，在三氟乙酸银的存在下，用几种脂族或芳族醇和胺处理这些硫酯，分别提供了相应的丙二酸酯和丙二酰胺，收率为80-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00760-2

文献信息

• Versatile synthesis of malonamic acid derivatives from a β-ketothioester
  作者：Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00760-2

  日期：2001.7

  An efficient synthetic route is described that allows the preparation under mild conditions of several types of malonamic acid derivatives. The S-tert-butyl acetothioacetate monoanion reacted with aryl or alkyl isocyanates to give β-amidothioesters in one step and 73–87% yield, after spontaneous deacetylation of tricarbonyl intermediates. Treatment of these thioesters with several aliphatic or aromatic

  描述了一种有效的合成路线，该路线允许在温和条件下制备几种类型的丙二酸衍生物。该小号-叔丁基acetothioacetate单价阴离子与芳基或反应异氰酸烷基酯，得到β-amidothioesters在一个步骤和73-87％的产率，三羰基中间体的脱乙酰自发后。在室温下于THF或DME中，在三氟乙酸银的存在下，用几种脂族或芳族醇和胺处理这些硫酯，分别提供了相应的丙二酸酯和丙二酰胺，收率为80-100％。