(8S,9S)-10,11-dihydro-6′-methoxy-9-vinylcinchonan | 1007362-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S,9S)-10,11-dihydro-6′-methoxy-9-vinylcinchonan
• 英文别名: (8S,9S)-10,11-dihydro-6'-methoxy-9-vinyl-cinchonan；4-[(1S)-1-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]prop-2-enyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1007362-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: DWGDMDRXYVWUIR-LYNVYRENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S)-10,11-dihydro-6′-methoxy-9-vinylcinchonan 在 氯化亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R,4S,5S,7S,8R)-1-azonia-8-ethyl-4-(6-methoxyquinolin-4-yl)tricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane chloride
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的三环季铵盐

  摘要：

  具有四级桥头氮原子的三环系统很少见，但是一类有趣的化合物。通过金鸡纳生物碱的修饰获得具有稠合的五元环和六元环的手性喹核苷衍生物盐（X射线）。形成环的难易程度取决于其大小，而即使轻度激活也足以封闭五元环。另一方面，具有稠合苯和六元环的体系形成阻转异构体，被阻隔ca隔开。15 kcal / mol，其相互转化通过DFT和NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02348
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8S,9S)-10,11-dihydro-6′-methoxy-9-vinylcinchonan
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的三环季铵盐

  摘要：

  具有四级桥头氮原子的三环系统很少见，但是一类有趣的化合物。通过金鸡纳生物碱的修饰获得具有稠合的五元环和六元环的手性喹核苷衍生物盐（X射线）。形成环的难易程度取决于其大小，而即使轻度激活也足以封闭五元环。另一方面，具有稠合苯和六元环的体系形成阻转异构体，被阻隔ca隔开。15 kcal / mol，其相互转化通过DFT和NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02348

文献信息

• Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Przemysław J. Boratyński、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/ol7026625

  日期：2008.2.1

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.