(1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one | 52475-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one
• CAS: 52475-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LEFCVSOTHYWEPF-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one 在 Rh on carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、7.58 MPa 条件下， 反应 125.42h， 生成 Hispidospermidin
  参考文献：
  名称：

  自发的双环化促进了（-）-hispidospermidin的合成

  摘要：

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00936-0
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a018

文献信息

• Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes
  作者：John N. Marx、Lewis R. Norman

  DOI：10.1021/jo00899a018

  日期：1975.5
• A spontaneous bicyclization facilitates a synthesis of (−)-hispidospermidin
  作者：Junko Tamiya、Erik J Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00936-0

  日期：2003.8

  A concise, enantiospecific synthesis of the phospholipase C inhibitor (−)-hispidospermidin (1) has been achieved by approximating the architecture of a reactive intermediate that may lie on the biosynthetic pathway leading to this natural product. Two compounds derived from (R)-(+)-pulegone were joined by a highly diastereoselective carbonyl addition. A proximity-facilitated, acid-induced bicyclization

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。