Ethyl 4-ethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-3-carboxylate | 444326-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-ethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 444326-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: UQLREXKPBAOKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-ethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(cyclobutylmethyl)-N-[[4-ethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaen-3-yl]methyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂，来自8-芳基-1,3a，7,8-四氮杂-环戊[a]茚。

  摘要：

  8-芳基-1,3a，7,8-四氮杂-环戊[a]茚代表一系列新的高亲和性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体（CRF1R）拮抗剂。在此，我们报道了在小鼠冠层模型中三环核心周围的合成和SAR，以及口服剂量的示例性化合物9d（K（i）= 8.0 nM）的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 丙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 Ethyl 4-ethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂，来自8-芳基-1,3a，7,8-四氮杂-环戊[a]茚。

  摘要：

  8-芳基-1,3a，7,8-四氮杂-环戊[a]茚代表一系列新的高亲和性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体（CRF1R）拮抗剂。在此，我们报道了在小鼠冠层模型中三环核心周围的合成和SAR，以及口服剂量的示例性化合物9d（K（i）= 8.0 nM）的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.008

文献信息

• US7211669B2
  申请人：——

  公开号：US7211669B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• US7238699B2
  申请人：——

  公开号：US7238699B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• US7244746B2
  申请人：——

  公开号：US7244746B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• An orally active corticotropin releasing factor 1 receptor antagonist from 8-aryl-1,3a,7,8-tetraaza-cyclopenta[a]indenes
  作者：Xiaojun Han、Rita Civiello、Sokhom S. Pin、Kevin Burris、Lynn A. Balanda、Jay Knipe、Shelly Ren、Tracey Fiedler、Kaitlin E. Browman、Robert Macci、Matthew T. Taber、Jie Zhang、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.008

  日期：2007.4

  8-Aryl-1,3a,7,8-tetraaza-cyclopenta[a]indenes represent a novel series of high-affinity corticotropin-releasing factor-1 receptor (CRF1R) antagonists. Herein we report the synthesis and SAR around the tricyclic core and the anxiolytic activity of an orally dosed exemplary compound 9d (K(i)=8.0 nM) in a mouse canopy model.

  8-芳基-1,3a，7,8-四氮杂-环戊[a]茚代表一系列新的高亲和性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体（CRF1R）拮抗剂。在此，我们报道了在小鼠冠层模型中三环核心周围的合成和SAR，以及口服剂量的示例性化合物9d（K（i）= 8.0 nM）的抗焦虑活性。