pinacol monoacetate | 20127-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pinacol monoacetate
• 英文别名: (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl) acetate
• CAS: 20127-81-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: HQIAHSHROUOVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  40 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol monoacetate 、 diethyl(phenylethynyl)aluminum 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以62%的产率得到3,4,4-trimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铝化合物促进vic-二醇单乙酸酯的重排

  摘要：

  用有机铝试剂 R3Al 处理频哪醇单乙酸酯导致在 R 作为亲核试剂在所得羰基碳上吸收时发生重排，而 R2AlSPh 在处理后产生频哪醇本身。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3941
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,5,5-Pentamethyl-1,3-dioxolan 在 Alkaline 、 水 、 一氯化碘 作用下， 反应 0.5h， 生成 pinacol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977

文献信息

• Iron(II)-mediated rearrangement of 1,2,4-trioxanes into 1,2-diol monoesters via 1,5-hydrogen transfer
  作者：A.J. Bloodworth、Aneela Shah

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01530-2

  日期：1995.10

  5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxanes 4 upon treatment with iron(II) sulfate in aqueous acetonitrile under nitrogen for 12–72H are cleanly isomerised into the corresponding 2,3-dimethylbutan-2,3-diol monoesters 5; it is suggested that the reactions involve reduction to oxyl radicals followed by 1,5-hydrogen transfer, a sequence that has recently been implicated in the molecular mechanism of action of the

  在氮气下于乙腈水溶液中用硫酸铁（II）处理12-72H后，将五个3-烷基-或3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三恶烷4干净地异构化为相应的2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇单酯5 ; 提示该反应涉及还原成羟基，然后进行1，5-氢转移，该序列最近与抗疟疾青蒿素的分子作用机理有关。
• Lewina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 75, p. 39,41
  作者：Lewina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of cyclic carbonates in the reaction of 1,2-ditertiary diols with acetic anhydride and 4-(dimethylamino)pyridine
  作者：Vidya Bhushan、Tushar K. Chakraborty、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00195a019

  日期：1984.10
• An efficient one-pot route to an aza-bridged bis-phenanthroline macrocyclic compound
  作者：Wen-Jwu Wang、Kuo-Shen Chuang、Chi-Fong Luo、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01525-2

  日期：2000.10

  A facile synthesis of an aza-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle is described. X-ray crystallographic analysis of the aza-bridged bis-1,10-phenanthroline revealed that the two central hydrogen atoms were localized on two of the opposite central nitrogen atoms similar to those of free base porphyrins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182
  作者：Glass, Beverley D.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——