(E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 519054-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(2E)-1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 519054-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: VBEACASGPBSNAK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  542.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯氨喹 、 (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-N-(4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 、 苯并三唑-1-碳酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.128 g的产率得到(E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629

文献信息

• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Reena Gyanda、Nabin K. Meher、Yuming Song

  DOI：10.3987/com-08-s(f)109

  日期：——

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.
• NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：EP2614046B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8853276B2
  申请人：——

  公开号：US8853276B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Primaquine-Cinnamic Acid Conjugates of the Amide and Acylsemicarbazide Type
  作者：Kristina Pavić、Ivana Perković、Petra Gilja、Filip Kozlina、Katja Ester、Marijeta Kralj、Dominique Schols、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules21121629

  日期：——

  condensation reaction of PQ with a series of CAD chlorides (method A) or benzotriazolides 2 (method B). The synthesis of acylsemicarbazides 7a-k included activation of PQ with benzotriazole, preparation of PQ-semicarbazide 6 and its condensation with CAD chlorides 4. All synthesized PQ-CAD conjugates were evaluated for their anticancer, antiviral and antioxidative activities. Almost all compounds from series

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是