Brenztraubensaeuredimethylamid | 19432-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Brenztraubensaeuredimethylamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxopropionamide；N,N-dimethyl-2-oxopropanamide；N,N-dimethylpyruvamide；N,N-dimethyl-pyruvamide；N,N-Dimethyl-pyruvamid；Brenztraubensaeure-dimethylamid
• CAS: 19432-30-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19347078
• 分子量: 115.132
• InChiKey: JKKHZEVHQJZTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  65 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brenztraubensaeuredimethylamid 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 瑞博司可里布
  参考文献：
  名称：

  RIBOCICLIB INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)及其制备方法。该制备方法包括以下制备步骤：对N,N-二甲基-2-羰基丙酰胺(IV)进行卤代反应，得到N,N-二甲基-1-卤代-2-羰基丙酰胺(V)；对中间体(V)和马隆诺腈进行取代反应，制备N,N-二甲基-1,1-二氰基-3-羰基丁酰胺(VI)；对中间体(VI)进行环化反应，制备2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(VII)；对中间体(VII)和溴环戊烷进行偶联反应，得到用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)。中间体(II)和N-[5-(1-哌嗪基)-2-哌啶基]脲(III)经过缩合反应制备利博齐亚。该制备方法具有原料易得、工艺简单、经济性高、环保友好等优点，适用于工业生产。

  公开号：

  US20180093950A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Brenztraubensaeuredimethylamid
  参考文献：
  名称：

  链烷酸叔丁酯和叔链烷酰胺与叔丁基对甲苯甲酰硫的亲电α-对甲苯基肼基化

  摘要：

  的烯醇化物的反应中叔丁基链烷酸酯2和N，N-二dialkylalkanamides 3与叔-butylp-tolylazo硫化物1在THF中correspondingα -对- tolylhydrazonylated酯的配料良好的产率4和酰胺5。报道的结果表明，可能的4和5转化为N-甲基化衍生物8和9，随后将受保护的羰基官能团解封为相应的2-氧代链烷酸酯10和2-氧代链烷酰胺11。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00219-0

文献信息

• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• Indenopyran- and indenothiopyranalkylamines III in the treatment of
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US03995052A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Indenopyran- and indenothiopyranalkylamine derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of an indeno[2,1-c]pyran or indeno[2,1-c]thiopyran nucleus are disclosed. Also included are the corresponding derivatives having an indeno[1,2-c]pyran and an indeno[1,2-c]-thiopyran nucleus. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incoporated into a heterocyclic amine radical. The derivatives are further substituted at position 1 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 5, 6, 7, 8, and 9. The indenopyran- and indenothiopyranalkylamine derivatives of this invention are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本发明揭示了一种以氨基(较低)烷基基团连接到吲哚并[2,1-c]吡喃或吲哚并[2,1-c]硫吡喃核的1位的吲哚并-和吲哚硫吡喃烷胺衍生物。还包括具有吲哚并[1,2-c]吡喃和吲哚并[1,2-c]-硫吡喃核的相应衍生物。氨基(较低)烷基基团的氨基部分可以进一步被一个或两个较低烷基基团取代，或者并入到一个杂环胺基团中。这些衍生物在1位进一步取代，并且可以选择性地在3、4、5、6、7、8和9位取代。本发明的吲哚并-和吲哚硫吡喃烷胺衍生物是有用的抗抑郁剂。公开了其制备和使用方法。
• Solid state photoreaction of n,n-dialkylpyruvamides: inclusion complexes with deoxycholic acid or cyclodextrin
  作者：Hiromu Aoyama、Ken-Ichi Miyazaki、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90267-4

  日期：1987.1

  Solid state photolysis of inclusion molecular complexes of N,N-dialkylpyruvamides with deoxycholic acid or cyclodextrin gave the corresponding β-lactams as main products. The chemo-, stereo- and regioselectivities of the solid state reactions were different from those of the reactions in solution. Asymmetric induction due to the chirality of deoxycholic acid or cyclodextrin was observed.

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIALKYL α-OXOAMIDES ADSORBED ON SILICA GEL AND ALUMINA
  作者：Hiromu Aoyama、Ken-ichi Miyazaki、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1983.1583

  日期：1983.10.5

  N-dialkyl α-oxoamides adsorbed on silica gel were similar to those in acidic methanol, which indicated that the acidity of silanol groups on the surfaces of silica gel played important roles. The photolysis of the amides on alumina resembled those in methanol. The results of the photoreactions also suggested the absence of strong constraint upon the molecular motions of the amides adsorbed on these adsorbents

  N,N-二烷基α-氧代酰胺吸附在硅胶上的光化学反应与酸性甲醇中的光化学反应相似，表明硅胶表面硅烷醇基团的酸性起重要作用。酰胺在氧化铝上的光解类似于在甲醇中的光解。光反应的结果还表明对吸附在这些吸附剂上的酰胺的分子运动没有强约束。
• Organic Photochemical Reactions. XXX. Photoreactions of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylpyruvamide in Methanol and Ethanol
  作者：Kensuke Shima、Kimiko Tanabe、Shinpei Furukawa、Jouji Saito、Kazuhiro Shirahashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1515

  日期：1984.6

  The photoreactions of N,N-dimethylpyruvamide (DMPA) in methanol and ethanol were investigated. Irradiation of DMPA in methanol gave three products (3,5-dimethyl-4-oxazolidinone, 2-hydroxy-N-methyl-N-(methoxymethyl)propanamide, and 2,3-dihydroxy-2,3-dimethyl-N,N,N′-trimethyl-N′-(methoxymethyl)-butanediamide) in good yields. The product distribution was dependent on the concentration of DMPA and methanol. Similarly, irradiation of DMPA in ethanol gave three products (3,5-dimethyl-4-oxazolidinone, 2-hydroxy-N-methyl-N-(ethoxymethyl)propanamide, and 2,3-dihydroxy-2,3-dimethyl-N,N,N′-trimethyl-N′-(ethoxymethyl)butanediamide). The mechanism for the formation of these products is discussed.

  研究了 N,N-二甲基丙酮酰胺（DMPA）在甲醇和乙醇中的光反应。在甲醇中辐照 DMPA 可得到三种产物（3,5-二甲基-4-噁唑烷酮、2-羟基-N-甲基-N-（甲氧基甲基）丙酰胺和 2,3-二羟基-2,3-二甲基-N,N,N′-三甲基-N′-（甲氧基甲基）-丁二酰胺），产率良好。产物的分布取决于二羟甲基丙烷和甲醇的浓度。同样，在乙醇中辐照 DMPA 会产生三种产物（3,5-二甲基-4-噁唑烷酮、2-羟基-N-甲基-N-（乙氧基甲基）丙酰胺和 2,3-二羟基-2,3-二甲基-N,N,N′-三甲基-N′-（乙氧基甲基）丁二酰胺）。讨论了这些产物的形成机理。