3-bromo-2-oxo-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-oxo-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 3-bromo-N,N-dimethyl-2-oxopropanamide
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: HLVOZWGHPSUSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-oxo-N,N-dimethylpropanamide 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 瑞博司可里布
  参考文献：
  名称：

  一种瑞博西尼的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种瑞博西尼的合成工艺，其中，该合成工艺包括以下步骤：1)在碳酸铯存在下，2‑氯‑4‑环戊基氨基嘧啶与3‑溴‑2‑氧代‑N,N‑二甲基丙酰胺在碘化亚铜和L‑脯氨酸共同催化下进行反应得到2‑氯‑7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑7H‑吡咯[2,3‑d]并嘧啶‑6‑甲酰胺；2)将步骤1)得到的产物与4‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯发生亲核反应，然后酸性条件下脱除甲酸叔丁酯得到瑞博西尼。本发明提供了的治疗乳腺癌药物瑞博西尼的合成工艺，反应步骤少，条件温和，收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106928236B
• 作为产物：
  描述：

  Brenztraubensaeuredimethylamid 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2-oxo-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  RIBOCICLIB INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)及其制备方法。该制备方法包括以下制备步骤：对N,N-二甲基-2-羰基丙酰胺(IV)进行卤代反应，得到N,N-二甲基-1-卤代-2-羰基丙酰胺(V)；对中间体(V)和马隆诺腈进行取代反应，制备N,N-二甲基-1,1-二氰基-3-羰基丁酰胺(VI)；对中间体(VI)进行环化反应，制备2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(VII)；对中间体(VII)和溴环戊烷进行偶联反应，得到用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)。中间体(II)和N-[5-(1-哌嗪基)-2-哌啶基]脲(III)经过缩合反应制备利博齐亚。该制备方法具有原料易得、工艺简单、经济性高、环保友好等优点，适用于工业生产。

  公开号：

  US20180093950A1

文献信息

• 一种瑞博西尼的合成工艺
  申请人：山东君瑞医药科技有限公司

  公开号：CN106928236B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种瑞博西尼的合成工艺，其中，该合成工艺包括以下步骤：1)在碳酸铯存在下，2‑氯‑4‑环戊基氨基嘧啶与3‑溴‑2‑氧代‑N,N‑二甲基丙酰胺在碘化亚铜和L‑脯氨酸共同催化下进行反应得到2‑氯‑7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑7H‑吡咯[2,3‑d]并嘧啶‑6‑甲酰胺；2)将步骤1)得到的产物与4‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯发生亲核反应，然后酸性条件下脱除甲酸叔丁酯得到瑞博西尼。本发明提供了的治疗乳腺癌药物瑞博西尼的合成工艺，反应步骤少，条件温和，收率较高，适合工业化生产。
• Heterocyclic Modulators of Lipid Synthesis
  申请人：Oslob Johan D.

  公开号：US20120264737A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂化合物。这些化合物可以通过调节功能和/或脂肪酸合成途径来治疗由脂肪酸合酶功能失调所表征的疾病。提供了治疗这些疾病的方法，包括病毒感染，如丙型肝炎感染，癌症和代谢性疾病。
• Heterocyclic modulators of lipid synthesis
  申请人：Oslob Johan D.

  公开号：US08871790B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂化合物。这些化合物可以通过调节功能和/或脂肪酸合成途径来治疗其功能失调的疾病。提供了治疗此类疾病的方法，包括病毒感染（如丙型肝炎感染）、癌症和代谢性疾病。
• HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS
  申请人：3-V BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20140322355A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂化合物。这些化合物可以通过调节功能和/或脂肪酸合成途径来治疗特征为脂肪酸合成酶功能失调的疾病。提供了用于治疗这些疾病的方法，包括病毒感染（如丙型肝炎感染）、癌症和代谢性疾病。
• RIBOCICLIB INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SUZHOU MIRACPHARMA TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180093950A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Disclosed are an intermediate N-cyclopentyl-2-methoxy-5-(N,N-dimethyl-formamido)-3-pyrrylformonitrile (II) for preparing ribociclib and a preparation method therefor. The preparation method comprises the following preparation steps: carrying out halogenating reaction on N,N-dimethyl-2-carbonyl-propanamide (IV) to obtain N,N-dimethyl-1-halo-2-carbonyl-propanamide (V); carrying out substitution reaction on the intermediate (V) and malononitrile to prepare N,N-dimethyl-1,1-dicyano-3-carbonyl-butyramide (VI); carrying out cyclization reaction on the intermediate (VI) to prepare 2-methoxy-5-(N,N-dimethyl-formamido)-3-pyrrylformonitrile (VII); and carrying out coupling reaction on the intermediate (VII) and bromocyclopentane to obtain the intermediate N-cyclopentyl-2-methoxy-5-(N,N-dimethyl-formanido)-3-pyrrylformonitrile (II) for preparing ribociclib. The intermediate (II) and N-[5-(1-piperazino)-2-piperidyl]guanidine (III) are subjected to condensation reaction to prepare ribociclib. The preparation method has the advantages of accessible raw materials, simple process, high economy and environmental friendliness, and is suitable for industrial production.

  本发明公开了一种用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)及其制备方法。该制备方法包括以下制备步骤：对N,N-二甲基-2-羰基丙酰胺(IV)进行卤代反应，得到N,N-二甲基-1-卤代-2-羰基丙酰胺(V)；对中间体(V)和马隆诺腈进行取代反应，制备N,N-二甲基-1,1-二氰基-3-羰基丁酰胺(VI)；对中间体(VI)进行环化反应，制备2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(VII)；对中间体(VII)和溴环戊烷进行偶联反应，得到用于制备利博齐亚的中间体N-环戊基-2-甲氧基-5-(N,N-二甲基甲酰胺基)-3-吡啶甲腈(II)。中间体(II)和N-[5-(1-哌嗪基)-2-哌啶基]脲(III)经过缩合反应制备利博齐亚。该制备方法具有原料易得、工艺简单、经济性高、环保友好等优点，适用于工业生产。