2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 97526-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]-；2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 97526-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: SXIUOLKDCQDOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三氯化铝 、 tetramethylammonium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  用四甲基氯铬酸铵脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚以及乙缩醛

  摘要：

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016344
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ranu Brindaban C., Saha Manika, J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 8269-8270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• DABCO–Bromine Complex: A Novel Oxidizing Agent for Oxidative Deprotection of THP and Silyl Ethers and Semicarbazones to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Majid M. Heravi、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.1080/00397910701473234

  日期：2007.8.1

  Abstract A tetrameric DABCO–bromine complex was synthesized, characterized, and utilized as a novel active bromine complex for the oxidative deprotection of THP and silyl ethers and semicarbazones to carbonyl compounds.

  摘要 合成、表征了四聚体 DABCO-溴络合物，并将其用作新型活性溴络合物，用于将 THP 和甲硅烷基醚和缩氨基脲氧化脱保护为羰基化合物。
• Efficient and Ecofriendly Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols in the Presence of Tin(II) Chloride Dihydrate
  作者：Dipankoj Gogoi、Nabajyoti Baruah、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397910601055123

  日期：2007.3

  Abstract A mild, efficient, and solvent‐free protocol for tetrahydropyranylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of SnCl2 · 2H2O is reported. Simple filtration of the reaction mixture through a short silica‐gel pad gives the pure products in excellent yields. Depyranylation can also be achieved by adding methanol under similar reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要