ethyl (methoxymethyl)phosphonochloridate | 58458-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (methoxymethyl)phosphonochloridate
• 英文别名: diethylchlorophosphate；ClP(O)(OEt)2；Chloro(methoxymethyl)phosphinic acid, ethyl ester；chloro(methoxymethyl)phosphinic acid,ethyl ester；1-[Chloro(methoxymethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 58458-61-0
• 化学式: C₄H₁₀ClO₃P
• 分子量: 172.548
• InChiKey: QTQPXMNGKWVWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-42 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.2509 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3aS,5aR,9aR,9bS)-2-ethenyl-5a,9b-dimethyl-1,2,3a,4,5,8,9,9a-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-7-yl]methanol 、 ethyl (methoxymethyl)phosphonochloridate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kim, Hyoungsu; Baker, Joseph B.; Lee, Su-Ui, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3192 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲基)膦酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl (methoxymethyl)phosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Kozhushko, B. N.; Paliichuk, Yu. A.; Bogel'fer, L. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1029 - 1041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1-Bisphosphonate Squalene Synthase Inhibitors: Interplay Between the Isoprenoid Subunit and the Diphosphate Surrogate
  作者：David R. Magnin、John K. Dickson、Janette V. Logan、R. Michael Lawrence、Ying Chen、Richard B. Sulsky、Carl P. Ciosek、Scott A. Biller、Thomas W. Harrity、Kern G. Jolibois、Lori K. Kunselman、Lois C. Rich、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00014a012

  日期：1995.7

  Inhibitors of squalene synthase have the potential to be superior cholesterol-lowering agents. We previously disclosed that lipophilic 1,1-bisphosphonates I are potent squalene synthase inhibitors and orally active cholesterol-lowering agents in animal models (Ciosek, C. P., Jr.; et al. J. Biol. Chem. 1993, 268, 24832-24837). In this paper, we describe modifications to the bisphosphonate moiety, in

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。
• Alkoxyalkyl phosphonates
  申请人：EXXON RESEARCH + ENGINEERING CO.

  公开号：US03733379A1

  公开（公告）日：1973-05-15
• KOZHUSHKO B. N.; PALIJCHUK YU. A.; BOGELFER L. YA.; SHOKOL V. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 6, 1273-1288
  作者：KOZHUSHKO B. N.、 PALIJCHUK YU. A.、 BOGELFER L. YA.、 SHOKOL V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kozhushko, B. N.; Paliichuk, Yu. A.; Bogel'fer, L. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1029 - 1041
  作者：Kozhushko, B. N.、Paliichuk, Yu. A.、Bogel'fer, L. Ya.、Shokol, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Hyoungsu; Baker, Joseph B.; Lee, Su-Ui, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3192 - 3194
  作者：Kim, Hyoungsu、Baker, Joseph B.、Lee, Su-Ui、Park, Yongho、Bolduc, Kyle L.、et al.

  DOI：——

  日期：——